Sulfametoksazol

Sulfametoksazol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-amino-N-(5-metylo-1,2-oksazol-3-ilo)benzenosulfonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H11N3O3S
Masa molowa	253,28 g/mol
Wygląd	żółtobiały proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	723-46-6
PubChem	5329
DrugBank	DB01015
SMILES CC1=CC(=NO1)NS(=O)(=O)C2=CC=C(C=C2)N
InChI InChI=1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13) InChIKey JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,281 g/kg (25 °C)[3] 0,607 g/l (37 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach nierozpuszczalny w eterze dietylowym[1] Temperatura topnienia 171 °C[1] logP 0,89[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-08-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H315, H317, H319, H335 Zwroty P P280, P305+P351+P338, P333+P313, P337+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 0 0   Numer RTECS WP0700000 Dawka śmiertelna LD50 6200 mg/kg (szczur, doustnie)[4]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01EC01, J04AM08
Farmakokinetyka Okres półtrwania 10 h[2] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 70%[2] Metabolizm wątrobowy[2]
Multimedia w Wikimedia Commons

Sulfametoksazol (łac. sulfamethoxazolum) – organiczny związek chemiczny z grupy sulfonamidów, lek będący antybiotykiem bakteriostatycznym. Działa na zasadzie inhibicji kompetycyjnej syntazy dihydropterynianowej (poprzez podobieństwo do kwasu para-aminobenzoesowego), co hamuje u bakterii biosyntezę kwasu dihydrofoliowego^[2]. Jest chemioterapeutykiem o średnim czasie działania, podawany w dwóch dawkach na dobę^{[potrzebny przypis]}. Łączy się z białkami osocza w 70%^[2]. Posiada zdolność przenikania do płynu mózgowo-rdzeniowego. Osiąga również wysokie stężenie w moczu^{[potrzebny przypis]}. Stosowany łącznie z trimetoprimem jako preparat złożony – kotrimoksazol.

Preparaty dostępne w handlu: Apo-Sulfatrim, Biseptol, Bactrim, Groseptrol, Septrin, Two-Septol^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

Bibliografia

• David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).