Cefpodoksym

Cefpodoksym

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-aminotiazol-4-ilo)-2-(metoksyimino)acetamido]-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. cefpodoximum inne kwas 72-(Z)-(O-metylooksymo)-(+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-tiazolilo)-glioksyloamido]-3-(metoksymetylo)-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H17N5O6S2
Masa molowa	427,45 g/mol
Wygląd	ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	80210-62-4
PubChem	6335986
DrugBank	DB01416
SMILES COCC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OC)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H17N5O6S2/c1-25-3-6-4-27-13-9(12(22)20(13)10(6)14(23)24)18-11(21)8(19-26-2)7-5-28-15(16)17-7/h5,9,13H,3-4H2,1-2H3,(H2,16,17)(H,18,21)(H,23,24)/b19-8-/t9-,13-/m1/s1 InChIKey WYUSVOMTXWRGEK-HBWVYFAYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,185 g/l[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-01-12] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] proksetyl cefpodoksymu 0 0 0
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J01DD13, J01DD64
Farmakokinetyka Biodostępność 50%[3] Okres półtrwania 2,2–2,4 h[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–30%[4] Wydalanie 90% z moczem, 10% z kałem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Cefpodoksym (łac. cefpodoximum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, półsyntetyczny bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn III generacji.

Mechanizm działania biologicznego

Jest doustnym antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii Gram-ujemnych i Gram-dodatnich poprzez unieczynnianie białek wiążących penicylinę^[4]. Jest odporny na działanie większości β-laktamaz^[4].

Zastosowanie medyczne

Jest zalecany w zakażeniach o małym i średnim nasileniu spowodowanych przez wrażliwe baterie^[5][6]:

• angina (Streptococcus pyogenes)
• pozaszpitalne zapalenie płuc (Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae)
• bakteryjne zaostrzenie przewlekłego zapalenia oskrzeli (Streptococcus pneumoniae, Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis)
• ostra niepowikłana rzeżączka szyjki macicy oraz cewki moczowej (Neisseria gonorrhoeae)
• ostra niepowikłane zapalenia odbytu i odbytnicy u kobiet (Neisseria gonorrhoeae)
• niepowielane zapalenia skóry i tkanki podskórnej (Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes)
• ostre zapalenie zatok przynosowych (Haemophilus influenzae, Streptococcus pneumoniae, Moraxella catarrhalis)
• ostre niepowikłane zapalenie pęcherza moczowego (Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, Staphylococcus saprophyticus)

Nie jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020)^[7].

Działania niepożądane

Najczęstsze (u ponad 1% pacjentów) działania niepożądane, które może powodować cefpodoksym^[5]: bakteryjne zapalenie pochwy, biegunka, ból brzucha, ból głowy, grzybica pochwy i nudności.

Przypisy