Gentamycyna

Gentamycyna

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C21H43N5O7
Masa molowa	477,60 g/mol
Wygląd	ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	1403-66-3
PubChem	3467
DrugBank	DB00798
SMILES CC(C1CCC(C(O1)OC2C(CC(C(C2O)OC3C(C(C(CO3)(C)O)NC)O)N)N)N)NC
InChI InChI=1S/C21H43N5O7/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3 InChIKey CEAZRRDELHUEMR-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 100 mg/cm³ Temperatura topnienia 105 °C
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H317, H334 Zwroty P P261, P280, P342+P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Szkodliwy (Xn) Zwroty R R42/43 Zwroty S S22, S36/37, S45 Numer RTECS LY2625000 Dawka śmiertelna LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06AX07, J01GB03, S01AA11, S02AA14, S03AA06
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Okres półtrwania 1,5–2,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 20–30% Wydalanie 85–95% z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania dożylnie, domięśniowo, miejscowo
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Gentamycyna – organiczny związek chemiczny, antybiotyk aminoglikozydowy o działaniu bakteriobójczym, wykazujący działalność jedynie wobec bakterii tlenowych, zwłaszcza pałeczek Gram-ujemnych. Produkt promieniowców z gatunku Micromonospora.

Spektrum działania

• Enterobacteriaceae
• Campylobacter
• Brucella
• Pasteurella
• Francisella
• Pseudomonas aeruginosa
• Acinetobacter
• Staphylococcus
• niektóre szczepy Streptococcus i Enterococcus – w skojarzeniu w z β-laktamami
• Listeria monocytogenes i Actinomyces – umiarkowana aktywność

Mechanizm działania

Mechanizm działania gentamycyny, podobnie jak innych aminoglikozydów, polega na blokowaniu syntezy białek bakteryjnych. Antybiotyk ten wiąże się nieodwracalnie z miejscem A rybosomu, uniemożliwiając bakterii włączanie nowych aminokwasów do powstającego białka. Działanie jest uzależnione od wniknięcia leku do wnętrza komórki bakteryjnej, w którym znajdują się rybosomy.

Wskazania

• posocznica
• zakażenia układu moczowego i dróg oddechowych
• zapalenie wsierdzia
• zapalenie otrzewnej
• zakażenia kości, skóry i tkanek miękkich
• profilaktycznie w chirurgii w okresie okołooperacyjnym
• okulistyka:
  • zapalenie powiek, dróg łzowych
  • zapalenie spojówek
  • zapalenie rogówki i jej owrzodzenie
  • zapalenie przedniego odcinka błony naczyniowej oka
  • profilaktycznie przed zabiegami na gałce ocznej

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na gentamycynę lub inne aminoglikozydy
• niewydolność nerek
• myasthenia gravis
• choroba Parkinsona
• zaburzenia słuchu

Działania niepożądane

• nefrotoksyczność:
  • zwiększenie stężenia mocznika i kreatyniny we krwi
  • białkomocz
  • skąpomocz
  • krwinkomocz
  • wałeczkomocz
  • martwica kanalików nerkowych
• ototoksyczność:
  • szum w uszach
  • zawroty głowy
  • odwracalne uszkodzenie przedsionka ucha wewnętrznego
  • odwracalne uszkodzenie błędnika
  • rzadko utrata słuchu
• neurotoksyczność
  • niekiedy blokada nerwowo-mięśniowa
• osutka
• hipomagnezemia
• hipokalcemia
• hipokaliemia
• nudności, wymioty
• bóle i osłabienie mięśni
• zaburzenia hematologiczne
• zwiększenie aktywności aminotransferaz i stężenia bilirubiny
• miejscowe po podaniu do worka spojówkowego:
  • pieczenie
  • zaczerwienienie
  • uczucie ciała obcego

Preparaty

• preparaty proste:
  • Gentamycin
  • Gentamytrex
• preparaty złożone:
  • Bedicort G – betametazon + gentamycyna
  • Dexamytrx – deksametazon + gentamycyna
  • Diprogenta – betametazon + gentamycyna
  • Garasone – betametazon + gentamycyna
  • Triderm – klotrimazol + gentamycyna + betametazon

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 275–276. ISBN 83-7430-060-4.
• Brunton, Lazo, Parker Farmakologia Goodmana & Gilmana. Przekład wydania jedenastego, Lublin, Wydawnictwo Czelej, s. 1235–1253, 2007, ISBN 978-83-60608-50-0.