Ertapenem

Ertapenem
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. ertapenemum, nazwa handlowa:Invanz

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H25N3O7S

Masa molowa

475,51 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

153832-46-3

PubChem

150610

DrugBank

DB00303

SMILES
CC1C2C(C(=O)N2C(=C1SC3CC(NC3)C(=O)NC4=CC=CC(=C4)C(=O)O)C(=O)O)C(C)O
InChI
InChI=1S/C22H25N3O7S/c1-9-16-15(10(2)26)20(28)25(16)17(22(31)32)18(9)33-13-7-14(23-8-13)19(27)24-12-5-3-4-11(6-12)21(29)30/h3-6,9-10,13-16,23,26H,7-8H2,1-2H3,(H,24,27)(H,29,30)(H,31,32)/t9-,10-,13+,14+,15-,16-/m1/s1
InChIKey
JUZNIMUFDBIJCM-ANEDZVCMSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
32,92 mg/l (25oC)[2]
logP

0,3[1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-06-07]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
sól sodowa ertapenemu
Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana
jako niebezpieczna według kryteriów GHS
(na podstawie podanej karty charakterystyki).
NFPA 704
Na podstawie
podanego źródła[3]
sól sodowa ertapenemu
0
0
0
 
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01DH03

Stosowanie w ciąży

kategoria B[4]

Farmakokinetyka
Biodostępność

90% (domięśniowo)[5]

Okres półtrwania

4 h[5]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

92-95%[5]

Metabolizm

wątrobowy[5]

Wydalanie

80% z moczem, 10% z kałem[5]

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

dożylna, domięśniowa

Multimedia w Wikimedia Commons

Ertapenem (łac. ertapenemum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, bakteriobójczy antybiotyk beta-laktamowy z grupy karbapenemów, oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania, natomiast wrażliwy na działanie metalo-β-laktamaz.

Mechanizm działania

Ertapenem jest antybiotykiem bakteriobójczym, hamującym syntezę ściany komórkowej bakterii Gram-ujemnych oraz Gram-dodatnich poprzez unieczynnianie białek wiążących penicylinę[6]. Ertapenem jest oporny na działanie większości β-laktamaz w tym β-laktamaz o rozszerzonym spektrum działania, natomiast wrażliwy na działanie metalo-β-laktamaz[5]. Ertapenem nie hamuje cytochromu P450 (CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP2E1 oraz CYP3A4)[6].

Zastosowanie

  • zakażenia u dorosłych i dzieci w wieku powyżej 3 miesiąca życia[6]:
    • pozaszpitalne zapalenie płuc,
    • powikłane zakażenia wewnątrzbrzuszne,
    • ostre zakażenia ginekologiczne,
    • zakażenia skóry i tkanek miękkich w przebiegu stopy cukrzycowej,
  • zapobieganie zakażeniu miejsca operowanego po planowej operacji okrężnicy lub odbytnicy.

W 2016 roku ertapenem był dopuszczony do obrotu w Polsce w preparacie prostym[7].

Działania niepożądane

Ertapenem może powodować następujące działania niepożądane, występujące u ponad 1% pacjentów[6]:

Przypisy

  1. ↑ Ertapenem, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00303  (ang.).
  2. ↑ Ertapenem, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 150610  (ang.).
  3. ↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Ertapenem sodium SC-483102. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
  4. ↑ Drugs and Supplements Ertapenem (Injection Route). Mayo Foundation for Medical Education and Research, 2015-04-01. [dostęp 2016-06-07]. (ang.).
  5. ↑ a b c d e f Jan K. Podlewski, Alicja Chwalibogowska-Podlewska: Leki współczesnej terapii. T. 1. Warszawa: Medical Tribune, 2010, s. 270-271. ISBN 978-83-60135-94-5.
  6. ↑ a b c d Invaz 1 g – Charakterystyka Produktu Leczniczego. Europejska Agencja Leków. [dostęp 2016-06-07].
  7. ↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-06-07].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne