Cefadroksyl

Cefadroksyl
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroksyfenylo)acetylo]amino]-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Cefadroxilum monohydricum

inne

numer WE: 256-555-6

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H17N3O5S

Masa molowa

363,39 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

50370-12-2
66592-87-8 (jednowodny)

PubChem

47965

DrugBank

DB01140

SMILES
CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=C(C=C3)O)N)SC1)C(=O)O
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
1110 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: bardzo trudno
Temperatura topnienia

197 °C[2]

logP

-0,4

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Wykrzyknik Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H315, H317, H319, H334, H335

Zwroty P

P261, P280, P305+P351+P338, P342+P311

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R36/37/38, R42/43

Zwroty S

S26, S36

Numer RTECS

XI0337000

Dawka śmiertelna

LD50 >1500 mg/kg(mysz, dożylnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01 DB05

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

1,5 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

28,1

Wydalanie

>90% z moczem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefadroksyl, (łac. Cefadroxilum) – antybiotyk o szerokim spektrum bakteriobójczym, półsyntetyczna cefalosporyna I generacji.

Stosowany w zakażeniach górnych i dolnych dróg oddechowych, zwłaszcza gardła i migdałków spowodowanych przez paciorkowce. Zakażenia układu moczowego, zakażenia skóry wywołane przez gronkowce i (lub) paciorkowce. Mechanizm jego działania polega na blokowaniu biosyntezy ściany komórkowej bakterii.

Reakcje niepożądane

  • nudności, wymioty, biegunka (rzadko),
  • reakcje alergiczne: wysypka, eozynofilia,
  • nadkażenia przy długotrwałej terapii[3].

Przeciwwskazania

  • alergia na cefalosporyny,
  • ciąża i okres karmienia piersią[3].

Preparaty handlowe

  • Biodroxil
  • Duracef
  • Droxef
  • Tadroxil

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b Cefadroxil, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB01140  (ang.).
  3. a b Danuta Dzierżanowska: Antybiotyki w praktyce ambulatoryjnej. Bielsko-Biała: a-medica press, 2004, s. 273. ISBN 83-88778-64-1.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0089717