Kanamycyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
6-O-(3-amino-3-deoksy-α-D-glukopiranozylo)-4-O-(6-amino-6-deoksy-α-D-glukopiranozylo)-2-deoksy-D-streptamina
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	Kanamycini monosulfas, Kanamycini sulfas acidus

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₁₈H₃₆N₄O₁₁

Masa molowa

484,50 g/mol

Identyfikacja

Numer CAS

59-01-8

PubChem

6032

DrugBank

DB01172

SMILES
C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)O)O)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)N)O)N

Właściwości

Gęstość
1,62 g/cm³ (20 °C)^[1]; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
11 g/l^[1]

logP	-6,3
Zasadowość (pK_b)	4,48

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki
monosiarczan

Niebezpieczeństwo

Zwroty H

H360

Zwroty P

P201, P308+P313

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki
monosiarczan

Toksyczny
(T)

Zwroty R

R61

Zwroty S

S53, S45

Numer RTECS

WK1962000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 20,7 mg/kg (mysz, doustnie)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

J01 GB04
A07 AA08
S01 AA24

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwbakteryjne
Okres półtrwania	2,5 h

Multimedia w Wikimedia Commons

Kanamycyna (łac. Kanamycinum) – antybiotyk aminoglikozydowy, wytwarzany w oparciu o mikroorganizmy z gatunku Streptomyces kanamyceticus. Mikroorganizmy te wyizolowali z hodowli bakterii glebowych po raz pierwszy w 1956 japońscy badacze pod kierunkiem Hamao Umezawy; nadana przez nich nazwa gatunkowa (oraz nazwa antybiotyku) wywodzi się od japońskiego wyrazu kana, oznaczającego barwę złotą – taką ma kolonia Streptomyces kanamyceticus.

Kanamycyna odznacza się silną bakteriobójczością, szczególnie wobec bakterii Gram-ujemnych (w tym pałeczki okrężnicy, pałeczki zapalenia płuc, Proteus spp., Neisseria spp., Pasteurella multocida) i niektórych Gram-dodatnich (na przykład Corynebacterium spp., Bacillus anthracis, gronkowców). Znajduje zastosowanie, m.in. w zakażeniach szpitalnych, posocznicy, a także w lecznictwie weterynaryjnym.

Preparaty

Kanavet

Przypisy

↑ ^a ^b Kanamycyna. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2013-07-13]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}

Bibliografia

Krzysztof WłodzimierzK.W. Zieliński Krzysztof WłodzimierzK.W., Słownik pochodzenia nazw i określeń medycznych, HannaH. Zalewska-Jura (oprac.), Bielsko-Biała: „α-Medica Press”, 2004, ISBN 83-88778-67-6 .
Kanavet 25%. scanvet.pl. [zarchiwizowane z tego adresu (2010-02-27)].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

A07: Leki przeciwbiegunkowe, przeciwzapalne i przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego

A07A – Leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego

A07AA – Antybiotyki	neomycyna nystatyna natamycyna streptomycyna polimyksyna B paromomycyna amfoterycyna B kanamycyna wankomycyna kolistyna ryfaksymina fidaksomycyna ryfamycyna
A07AB – Sulfonamidy	ftalilosulfatiazol sulfaguanidyna sukcynylosulfatiazol
A07AC – Pochodne imidazolu	mikonazol
A07AD – Inne leki przeciwdrobnoustrojowe stosowane w chorobach przewodu pokarmowego	broksychinolina acetarsol nifuroksazyd nifurzyd

A07B – Leki adsorbujące

A07BA – Węgiel aktywowany	węgiel aktywowany
A07BC – Inne leki adsorbujące	pektyny kaolin krospowidon attapulgit diosmektyt

A07C – Preparaty złożone zawierające
elektrolity i węglowodany

A07CA – Preparaty rehydratacyjne do podawania doustnego	doustny płyn nawadniający

A07D – Leki hamujące perystaltykę
przewodu pokarmowego

A07DA – Leki hamujące perystaltykę przewodu pokarmowego	difenoksylat opium loperamid difenoksyna tlenek loperamidu eluksadolin morfina w połączeniach

A07E – Leki przeciwzapalne stosowane
w chorobach przewodu pokarmowego

A07EA – Kortykosteroidy do stosowania miejscowego	prednizolon kortyzol prednizon betametazon tiksokortol budezonid beklometazon
A07EB – Leki przeciwalergiczne z wyłączeniem kortykosteroidów	kwas kromoglikanowy
A07EC – Kwas aminosalicylowy i inne podobne leki	sulfasalazyna mesalazyna olsalazyna balsalazyd

A07F – Preparaty przywracające prawidłową florę
jelitową, hamujące biegunkę

A07FA – Preparaty przywracające prawidłową florę jelitową, hamujące biegunkę	bakterie wytwarzające kwas mlekowy Saccharomyces boulardii Escherichia coli

A07X – Różne leki przeciwbiegunkowe

A07XA – Inne leki przeciwbiegunkowe	białczan taniny ceratonia związki wapnia racekadotril krofelemer

J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego

J01A – Tetracykliny

J01AA – Tetracykliny	demeklocyklina doksycyklina chlorotetracyklina limecyklina metacyklina oksytetracyklina tetracyklina minocyklina rolitetracyklina penimepicyklina klomocyklina tygecyklina erawacyklina sarecyklina omadacyklina

J01B – Chloramfenikole

J01BA – Chloramfenikole	chloramfenikol tiamfenikol

J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny

J01CA – Penicyliny o szerokim spektrum działania	ampicylina piwampicylina karbenicylina amoksycylina karindacylina bakampicylina epicylina piwmecylinam azlocylina mezlocylina mecylinam piperacylina tykarcylina metampicylina talampicylina sulbenicylina temocylina hetacylina aspoksycylina
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę	benzylopenicylina fenoksymetylopenicylina propicylina azydocylina fenetycylina klometocylina benzylopenicylina benzatynowa penicylina prokainowa fenoksymetylopenicylina benzatynowa
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę	dikloksacylina kloksacylina metycylina oksacylina flukloksacylina nafcylina
J01CG – Inhibitory β-laktamazy	sulbaktam tazobaktam
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy	ampicylina amoksycylina tykarcylina sultamycylina piperacylina

J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy

J01DB – Cefalosporyny I generacji	cefaleksyna cefalorydyna cefalotyna cefazolina cefadroksyl cefazedon cefatryzyna cefapiryna cefradyna cefacetryl cefroksadyna ceftezol
J01DC – Cefalosporyny II generacji	cefoksytyna cefuroksym cefamandol cefaklor cefotetan cefonicyd cefotiam lorakarbef cefmetazol cefprozyl ceforanid cefminoks cefbuperazon flomoksef
J01DD – Cefalosporyny III generacji	cefotaksym ceftazydym cefsulodyna ceftriakson cefmenoksym latamoksef ceftyzoksym cefiksym cefodyzym cefetamet cefpyramid cefoperazon cefpodoksym ceftybuten cefdynir cefdytoren cefkapen cefteram
J01DE – Cefalosporyny IV generacji	cefepim cefpirom cefozopran
J01DF – Monobaktamy	aztreonam karumonam
J01DH – Karbapenemy	meropenem ertapenem dorypenem biapenem piwoksyl tebipenemu imipenem panipenem cylastatyna waborbaktam betampiron relebaktam
J01DI – Inne cefalosporyny	medokaril ceftobiprolu fosamil ceftaroliny faropenem cefiderokol

J01E – Sulfonamidy i trimetoprym

J01EA – Trimetoprim i jego pochodne	trimetoprym bromidoprim iklaprim
J01EB – Sulfonamidy o krótkim czasie działania	sulfaizodymidyna sulfametizol sulfadymidyna sulfapirydyna sulfafurazol sulfanilamid sulfatiazol sulfatiomocznik
J01EC – Sulfonamidy o średnim czasie działania	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfamoksol
J01ED – Sulfonamidy o długim czasie działania	sulfadimetoksyna sulfalen sulfametomidyna sulfametoksydiazyna sulfametoksypirydazyna sulfaperyna sulfamerazyna sulfafenazol sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów z trimetoprymem i jego pochodnymi	sulfametoksazol sulfadiazyna sulfametrol sulfamoksol sulfadymidyna sulfamerazyna tetroksyprim

J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy

J01FA – Makrolidy	erytromycyna spiramycyna midekamycyna oleandomycyna roksytromycyna jozamycyna troleandomycyna klarytromycyna azytromycyna miokamycyna rokitamycyna dirytromycyna flurytromycyna telitromycyna solitromycyna
J01FF – Linkozamidy	klindamycyna linkomycyna
J01FG – Streptograminy	prystynamycyna chinuprystyna-dalfoprystyna

J01G – Aminoglikozydy

J01GA – Streptomycyny	streptomycyna streptoduocyna
J01GB – Inne aminoglikozydy	tobramycyna gentamycyna kanamycyna neomycyna amikacyna netylmycyna sisomycyna dibekacyna rybostamycyna izepamycyna arbekacyna bekanamycyna plazomycyna

J01M – Chinolony

J01MA – Fluorochinolony	ofloksacyna cyprofloksacyna pefloksacyna enoksacyna temafloksacyna norfloksacyna lomefloksacyna fleroksacyna sparfloksacyna rufloksacyna grepafloksacyna lewofloksacyna trowafloksacyna moksyfloksacyna gemiflokascyna gatifloksacyna prulifloksacyna pazufloksacyna garenoksacyna sitafloksacyna tosufloksacyna delafloksacyna lewonadifloksacyna laskufloksacyna
J01MB – Inne	rozoksacyna kwas nalidyksowy kwas piromidowy kwas pipemidynowy kwas oksolinowy cynoksacyna flumechina

J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych

J01RA – Połączenia leków przeciwbakteryjnych	penicyliny sulfonamidy cefuroksym spiramycyna lewofloksacyna ornidazol metronidazol cefepim amikacyna azytromycyna flukonazol seknidazol tetracyklina oleandomycyna ofloksacyna cyprofloksacyna tinidazol norfloksacyna cefiksym

J01X – Inne leki przeciwbakteryjne

J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe	wankomycyna teikoplanina telewancyna calbawancyna oritawancyna
J01XB – Polimyksyny	kolistyna polimiksyna B
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej	kwas fusydynowy
J01XD – Pochodne imidazolu	metronidazol tinidazol ornidazol
J01XE – Pochodne nitrofuranu	nitrofurantoina nifurtoinol furazydyna
J01XX – Inne	fosfomycyna ksybornol klofoktol spektynomycyna metenamina kwas mandelowy nitroksolina linezolid daptomycyna bacytracyna tedyzolid lefamulina

S01: Leki oftalmologiczne

S01A – Leki stosowane w zakażeniach oczu

S01AA – Antybiotyki	chloramfenikol chlorotetracyklina neomycyna oksytetracyklina tyrotrycyna framycetyna tetracyklina natamycyna gentamycyna tobramycyna kwas fusydynowy benzylopenicylina dihydrostreptomycyna ryfamycyna erytromycyna polimyksyna B ampicylina amikacyna mikronomycyna netylmycyna kanamycyna azydamfenikol azytromycyna cefuroksym wankomycyna dibekacyna cefmenoksym bacytracyna
S01AB – Sulfonamidy	sulfametizol sulfafurazol sulfadikramid sulfacetamid sulfafenazol
S01AD – Preparaty przeciwwirusowe	idoksyrudyna triflurydyna acyklowir interferon widarabina famcyklowir fomiwirsen gancyklowir
S01AE – Fluorochinolony	ofloksacyna norfloksacyna cyprofloksacyna lomefloksacyna lewofloksacyna gatyfloksacyna moksyfloksacyna bezyfloksacyna tosufloksacyna
S01AX – Inne	preparaty rtęci preparaty srebra preparaty cynku nitrofural bibrokatol rezorcyna tetraboran sodu heksamidyna chloroheksydyna propionian sodu dibromopropamidyna propamidyna pikloksydyna powidon-jod poliheksanid

S01B – Leki przeciwzapalne

S01BA – Kortykosteroidy	deksametazon hydrokortyzon kortyzon prednizolon triamcynolon betametazon fluorometolon medryzon klobetazon alklometazon dezonid formokortal rymeksolon loteprednol acetonid fluocynolonu difluprednat
S01BB – Kortykosteroidy w połączeniach z lekami rozszerzającymi źrenice	hydrokortyzon prednizolon fluorometolon betametazon
S01BC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne	indometacyna oksyfenbutazon diklofenak flurbiprofen ketorolak piroksykam bendazak kwas salicylowy pranoprofen nepafenak bromfenak

S01C – Połączenia leków
przeciwzapalnych z przeciwinfekcyjnymi

S01CA – Połączenia kortykosteroidów z lekami przeciwinfekcyjnymi	deksametazon prednizolon hydrokortyzon fluokortolon betametazon fludrokortyzon fluorometolon metyloprednizolon chloroprednizolon acetonid fluocynolonu klobetazon loteprednol
S01CB – Połączenia kortykosteroidów, leków przeciwinfekcyjnych i leków rozszerzających źrenice	deksametazon prednizolon hydrokortyzon betametazon fluorometolon
S01CC – Niesteroidowe leki przeciwzapalne w połączeniach z lekami przeciwinfekcyjnymi	diklofenak indometacyna

S01E – Leki stosowane
w jaskrze i zwężające źrenicę

S01EA – Sympatykomimetyki stosowane w jaskrze	adrenalina dipiwefryna apraklonidyna klonidyna brymonidyna
S01EB – Parasympatykomimetyki	pilokarpina karbachol ekotiopat demekarium fizostygmina neostygmina fluostygmina aceklidyna acetylocholina paraokson
S01EC – Inhibitory anhydrazy węglanowej	acetazolamid diklofenamid dorzolamid brynzolamid metazolamid
S01ED – Leki β-adrenolityczne	tymolol betaksolol lewobunolol metypranolol karteolol befunolol
S01EE – Analogi prostaglandyn	latanoprost unoproston bimatoprost trawoprost tafluprost latanoprost bunod netarsudyl
S01EX – Inne	guanetydyna dapiprazol netarsudyl omidenepag rypasudyl

S01F – Leki rozszerzające źrenicę

S01FA – Preparaty przeciwcholinergiczne	atropina skopolamina metyloskopolamina cyklopentolat homatropina tropikamid
S01FB – Preparaty sympatykomimetyczne (bez preparatów stosowanych w jaskrze)	fenylefryna efedryna ibopamina ketorolak

S01G – Leki zmniejszające
przekrwienie oraz przeciwalergiczne

S01GA – Sympatykomimetyki stosowane jako leki zmniejszające przekrwienie	nafazolina tetryzolina ksylometazolina oksymetazolina fenylefryna oksedryna brymonidyna
S01GX – Inne	kwas kromoglikanowy lewokabastyna kwas spaglumowy nedokromil lodoksamid emedastyna azelastyna ketotifen olopatadyna epinastyna alkaftadyna cetyryzyna bilastyna

S01H – Środki znieczulające miejscowo

S01HA – Środki znieczulające miejscowo	kokaina oksybuprokaina tetrakaina proksymetakaina prokaina cynchokaina lidokaina chloroprokaina

S01J – Preparaty diagnostyczne

S01JA – Środki barwiące	fluoresceina róż bengalski sodu

S01K – Preparaty pomocnicze w chirurgii oka

S01KA – Substancje wiskoelastyczne	kwas hialuronowy hypromeloza
S01KX – Inne	chymotrypsyna błękit trypanu

S01L – Leki stosowane w leczeniu
zaburzeń naczyniowych oka

S01LA – Leki przeciwneowaskularyzacyjne	werteporfina anekortaw pegaptanib ranibizumab aflibercept brolucyzumab abicypar pegol bewacyzumab farycymab