Cefaleksyna

Cefaleksyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
kwas (6R,7R)-7-[[-2-amino-2-fenyloacetylo]amino]-3-metylo-8-okso-5-tia-1-azabicyklo[4.2.0]okt-2-eno-2-karboksylowy
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

Cefalexinum monohydricum

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C16H17N3O4S

Masa molowa

347,39 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

15686-71-2
23325-78-2 (monohydrat)
38932-40-0 (sól sodowa)
59695-59-9 (chlorowodorek)
66905-57-5 (dihydrat)
86589-33-5 (hemihydrat)

PubChem

27447

DrugBank

DB00567

SMILES
CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(C3=CC=CC=C3)N)SC1)C(=O)O
InChI
InChI=1S/C16H17N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-11,15H,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1
InChIKey
ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
1789 mg/l[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: praktycznie nierozpuszczalna
Temperatura topnienia

326,8 °C[2]

logP

0,65

Kwasowość (pKa)

4,5

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zagrożenie dla zdrowia
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H317, H334

Zwroty P

P261, P280, P342+P311

Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystyki
Szkodliwy
Szkodliwy
(Xn)
Zwroty R

R42/43

Zwroty S

S22, S36/37, S45

Numer RTECS

XI0350000

Dawka śmiertelna

LD50 400 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

J01 DB01

Stosowanie w ciąży

kategoria B

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

1 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

14%

Metabolizm

znikomy w wątrobie

Wydalanie

z moczem i kałem

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Cefaleksyna, (łac. Cefalexinum) – antybiotyk beta-laktamowy z grupy cefalosporyn I generacji, pochodna kwasu 7-aminocefalosporanowego (7-ACA). Wykazuje działanie bakteriobójcze. Jest relatywnie wrażliwa na działanie beta-laktamaz.

Działanie

Jej działanie polega na przerwaniu biosyntezy ściany komórkowej, poprzez hamowanie enzymu odpowiedzialnego za tworzenie połączeń poprzecznych (sieciowania) między łańcuchami peptydoglikanu, i w ten sposób zapobieganie wzrostowi patogenu. Biologiczny okres półtrwania u psa, przy założeniu prawidłowego funkcjonowania nerek, wynosi 1,3-2 godzin.

Farmakokinetyka

Biologiczny okres półtrwania wynosi około 1 godziny. Wydalanie następuje przez nerki, drogą przesączania kłębuszkowego i wydzielania kanalikowego. Cefaleksyna nie jest metabolizowana.

Wskazania

Przeciwwskazania

Działania niepożądane

Preparaty

  • Cefaleksyna – kapsułki 0,25 g, 0,5 g
  • Keflex – granulat do przygotowania zawiesiny doustnej 0,05 g/ml, kapsułki 0,25 g, 0,5 g
  • Kefavet - tabletki 250 mg

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę i częstotliwość stosowania ustala lekarz. Zwykle dorośli 250–500 mg co 6 godzin w czterech dawkach.

Uwagi

Stosowanie leku u kobiet w ciąży jest dozwolone w przypadku zdecydowanej konieczności. Nie stosować w okresie karmienia piersią.

Przypisy

  1. Farmakopea Polska VIII, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2008, s. 3491, ISBN 978-83-88157-53-0 .
  2. a b Cephalexin, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00567  (ang.).

Bibliografia

  • Indeks leków Medycyny Praktycznej 2005. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna. ISBN 83-7430-006-X.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
J01: Leki przeciwbakteryjne do stosowania wewnętrznego
J01A – Tetracykliny
J01AA – Tetracykliny
J01B – Chloramfenikole
J01BA – Chloramfenikole
J01C – Antybiotyki β-laktamowe:
penicyliny
J01CA – Penicyliny o szerokim
spektrum działania
J01CE – Penicyliny wrażliwe na β-laktamazę
J01CF – Penicyliny oporne na β-laktamazę
J01CG – Inhibitory β-laktamazy
J01CR – Połączenia penicylin z inhibitorami β-laktamazy
J01D – Pozostałe antybiotyki
β-laktamowe: cefalosporyny,
monobaktamy i karbapenemy
J01DB – Cefalosporyny I generacji
J01DC – Cefalosporyny II generacji
J01DD – Cefalosporyny III generacji
J01DE – Cefalosporyny IV generacji
J01DF – Monobaktamy
J01DH – Karbapenemy
J01DI – Inne cefalosporyny
J01E – Sulfonamidy i trimetoprym
J01EA – Trimetoprim i jego pochodne
J01EB – Sulfonamidy o krótkim
czasie działania
J01EC – Sulfonamidy o średnim
czasie działania
J01ED – Sulfonamidy o długim
czasie działania
  • sulfadimetoksyna
  • sulfalen
  • sulfametomidyna
  • sulfametoksydiazyna
  • sulfametoksypirydazyna
  • sulfaperyna
  • sulfamerazyna
  • sulfafenazol
  • sulfamazon
J01EE – Połączena sulfonamidów
z trimetoprymem i jego pochodnymi
J01F – Makrolidy, linkozamidy i
streptograminy
J01FA – Makrolidy
J01FF – Linkozamidy
J01FG – Streptograminy
J01G – Aminoglikozydy
J01GA – Streptomycyny
J01GB – Inne aminoglikozydy
J01M – Chinolony
J01MA – Fluorochinolony
J01MB – Inne
J01R – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01RA – Połączenia leków
przeciwbakteryjnych
J01X – Inne leki przeciwbakteryjne
J01XA – Antybiotyki glikopeptydowe
J01XB – Polimyksyny
J01XC – Antybiotyki o budowie steroidowej
J01XD – Pochodne imidazolu
J01XE – Pochodne nitrofuranu
J01XX – Inne
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • Catalana: 0089722