Rimonabant

Rimonabant
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
SR141716A, nazwa handlowa: Acomplia
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C22H21Cl3N4O

Masa molowa

463,79 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

158681-13-1

PubChem

104850

DrugBank

DB06155

SMILES
CC1=C(N(N=C1C(=O)NN2CCCCC2)C3=C(C=C(C=C3)Cl)Cl)C4=CC=C(C=C4)Cl
InChI
InChI=1S/C22H21Cl3N4O/c1-14-20(22(30)27-28-11-3-2-4-12-28)26-29(19-10-9-17(24)13-18(19)25)21(14)15-5-7-16(23)8-6-15/h5-10,13H,2-4,11-12H2,1H3,(H,27,30)
InChIKey
JZCPYUJPEARBJL-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-07-08]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystyki
chlorowodorek rimonabantu
Czaszka i skrzyżowane piszczele
Niebezpieczeństwo
Zwroty H

H301, H319

Zwroty P

P301+P310+P330, P305+P351+P338

Klasyfikacja medyczna
ATC

A08AX01

Farmakokinetyka
Okres półtrwania

6–9 dni przy normalnym BMI i 16 dni, jeżeli BMI > 30[1]

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

prawie 100%[1]

Metabolizm

wątroba, CYP3A4[1]

Wydalanie

kał (86%) i nerki (3%)[1]

Multimedia w Wikimedia Commons

Rimonabantorganiczny związek chemiczny, stosowany w leczeniu otyłości.

Rimonabant jest selektywnym antagonistą receptora kannabinoidowego typu 1 (CB1). Receptor CB1 zlokalizowany jest w mózgu, tkance tłuszczowej, mięśniach szkieletowych, wątrobie i innych narządach. Lek blokuje obwodowe i centralne receptory CB1 i w ten sposób zmniejsza łaknienie. Pozwala to kontrolować masę ciała i obwód w talii oraz poprawia profil metaboliczny zwiększając stężenie cholesterolu frakcji HDL (tzw. dobrego cholesterolu).

Rimonabant został po raz pierwszy opisany w 1994 roku. Badania kliniczne dowiodły, że wraz z modyfikacją stylu życia jest skuteczny w redukcji masy ciała u osób otyłych. Od czerwca 2006 r. rimonabant (Acomplia) został dopuszczony do obrotu na terytorium całej Unii Europejskiej, ale w październiku 2008 r. Europejska Agencja Leków odradziła jego przepisywanie pacjentom i preparat został wycofany ze sprzedaży z powodu częstych działań niepożądanych[2][niewiarygodne źródło?][3].

Do możliwych działań ubocznych należą[4]: nudności, zakażenie górnych dróg oddechowych, niestrawność, wymioty, zaburzenia snu, nerwowość, depresja, drażliwość, zawroty głowy, biegunka, lęk, świąd, nadmierne pocenie się, skurcze lub długotrwały skurcz mięśni, zmęczenie, siniaki, ból, zapalenie ścięgna, utrata pamięci, ból pleców (rwa kulszowa), zmiana czucia (zmniejszenie czucia lub nieprawidłowe uczucie palenia lub kłucia) w rękach i stopach, uderzenia gorąca, upadek, grypa, uraz stawu, senność (letarg), drżenie, czkawka, gniew, niepokój (zaburzenie nastroju), zaburzenia emocjonalne, myśli samobójcze, agresywność lub agresywne zachowanie, hipoglikemia, omamy, drgawki, zaburzenia koncentracji, urojenia, paranoja, wysypka, ból głowy i ból brzucha.

Przypisy

  1. a b c d Rimonabant, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB06155  (ang.).
  2. J.J. Gromadzka-Anzelewicz J.J., Cudowna pigułka – zamiast odchudzać zabija, [w:] Wirtualna Polska [online], 31 października 2008 .
  3. Anti-obesity drug use suspended, [w:] BBC News [online], 23 października 2008 .
  4. Charakterystyka produktu leczniczego Acomplia 20 mg tabletki powlekane, Sanofi-Aventis .

Linki zewnętrzne

  • Informacje o leku w serwisie EMEA

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
A08: Leki przeciw otyłości z wyłączeniem preparatów dietetycznych
A08A – Leki przeciw otyłości
z wyłączeniem preparatów dietetycznych
A08AA – Leki przeciw otyłości działające ośrodkowo
A08AB – Leki przeciw otyłości działające obwodowo
A08AX – Inne leki przeciw otyłości
  • rimonabant
  • p
  • d
  • e
Kannabinoidy roślinne
(fitokannabinoidy)
Metabolity kannabinoidów
Endokannabinoidy
  • anandamid (AEA)
  • N-arachidonoilodopamina (NADA)
  • 2-arachidonoiloglicerol (2-AG)
  • eter 2-arachidonyloglicerylowy (2-AGE)
  • oleamid
  • RVD-Hpα
  • wirodamina
Kannabinoidy syntetyczne
Kannabinoidy
klasyczne
(dibenzopirany)
  • A-40174
  • A-41988
  • A-42574
  • AM-087
  • AM-411
  • AM-855
  • AM-905
  • AM-906
  • AM-919
  • AM-926
  • AM-938
  • AM-2389
  • AM-4030
  • AMG-1
  • AMG-3
  • AMG-36
  • AMG-41
  • DMHP
  • HHC
  • HU-210
  • HU-211 (deksanabinol)
  • fosforan THC
  • HU-239 (kwas ajulemowy)
  • HU-243
  • JWH-051
  • JWH-133
  • JWH-139
  • JWH-161
  • JWH-229
  • JWH-359
  • KM-233
  • L-759633
  • L-759656
  • CP-505561 (lewonantradol)
  • menabitan
  • nabazenil
  • nabidroks (kanbizol)
  • nabilon
  • nabitan
  • naboktat
  • O-224
  • O-581
  • O-774
  • O-806
  • O-823
  • O-1057
  • O-1125
  • O-1191
  • O-1238
  • O-2048
  • O-2113
  • O-2365
  • O-2372
  • O-2373
  • O-2383
  • O-2426
  • O-2484
  • O-2545
  • O-2694
  • O-2715
  • O-2716
  • O-3223
  • O-3226
  • octan THC
  • paraheksyl
  • pirnabin
Kannabinoidy
nieklasyczne
  • (C6)-CP-47497
  • (C7)-CP-47497
  • (C8)-CP-47497
  • (C9)-CP-47497
  • CP-55244
  • CP-55940
  • HU-308
  • HU-320
  • HU-331
  • HU-336
  • HU-345
  • HU-910
  • nonabin
  • O-1376
  • O-1422
  • O-1601
  • O-1656
  • O-1657
  • O-1660
  • O-1871
  • SPA-229
  • tinabinol
  • 2-izopropylo-5-metylo-1-(2,6-dihydroksy-4-nonylofenylo)cykloheks-1-en
Benzoiloindole
  • 1-butylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol
  • 1-butylo-3-(4-metoksybenzoilo)indol
  • 1-pentylo-3-(2-metoksybenzoilo)indol
  • AM-630
  • AM-679
  • AM-694
  • AM-1241
  • AM-2233
  • GW-405833 (L-768242)
  • prawadolina
  • RCS-4
  • WIN-54461
Naftoiloindole
Naftylometyloindole
  • JWH-175
  • JWH-184
  • JWH-185
  • JWH-192
  • JWH-194
  • JWH-195
  • JWH-196
  • JWH-197
  • JWH-199
Fenyloacetyloindole
Naftoilopirole
  • JWH-030
  • JWH-147
  • JWH-307
  • JWH-369
  • JWH-370
Eikozanoidy
  • AM-356 (metanoandamid)
  • AM-883
  • AM-1346
  • ACEA
  • ACPA
  • O-585
  • O-689
  • O-1812
  • O-1860
  • O-1861
Inne
  • 5-fluoropentylo-3-pirydynyloindol
  • 5F-PB-22
  • A-796260
  • A-834735
  • A-836339
  • A-955840
  • AB-001
  • AB-FUBINACA
  • AB-PINACA
  • ADB-FUBINACA
  • ADBICA
  • AM-1248
  • AM-1714
  • APINACA
  • AZ-11713908
  • BAY-38-7271
  • BAY-59-3074
  • CB-13
  • CBS-0550
  • GW-842166X
  • JWH-176
  • JTE-7-31
  • kannabidiol nietypowy
  • LASSBio-881
  • LBP-1
  • leelamina
  • MDA-7
  • MDA-19
  • NESS-040C5
  • NMP-7
  • O-889
  • O-1269
  • O-1270
  • O-1399
  • O-1602
  • O-2220
  • Org-28312
  • Org-28611
  • PF-03550096
  • PSB-SB-1202
  • QUCHIC
  • QUPIC
  • S-444823
  • SDB-001 (2NE1)
  • SDB-006
  • SER-601
  • STS-135
  • tedalinab
  • UR-12 (MN-25)
  • UR-144
  • VSN-16
  • WIN-56098
  • XLR-11
Allosteryczne modulatory
receptorów kannabinoidowych
  • Org-27569
  • Org-27759
  • Org-29647
  • RTI-371
Wzmacniacze aktywności
endokannabinoidów
  • AM-404 (N-arachidonoiloaminofenol)
  • N-arachidonoiloserotonina
  • arwanil
  • biochanina A
  • CAY-10401
  • CAY-10429
  • genisteina
  • IDFP
  • JNJ-1661010
  • JZL-184
  • JZL-195
  • kemferol
  • LY-2183240
  • O-1624
  • O-2093
  • oleoiloetanoloamid (OEA)
  • olwanil
  • palmitoiloetanoloamid (PEA)
  • PF-04457845
  • PF-622
  • PF-750
  • PF-3845
  • PHOP
  • URB-447
  • URB-597
  • URB-602
  • URB-754
  • VDM-11
Antagonisty receptorów
kannabinoidowych
i odwrotne agonisty
  • AM-251
  • AM-281
  • AM-630
  • AM-1387
  • AM-4113
  • AM-6527
  • AM-6545
  • BML-190
  • CAY-10508
  • CB-25
  • CB-52
  • CB-86
  • drinabant (AVE-1625)
  • hemopresyna
  • ibipinabant (SLV-319)
  • JTE-907
  • LH-21
  • LY-320135
  • MDA-77
  • MJ-15
  • MK-9470
  • NESS-0327
  • NIDA-41020
  • O-606
  • O-1184
  • O-1248
  • O-1918
  • O-2050
  • O-2654
  • otenabant (CP-945598)
  • PF-514273
  • PipISB
  • PSB-SB-487
  • rimonabant (SR-141716)
  • rosonabant (E-6776)
  • SR-144528
  • surinabant (SR-147778)
  • taranabant (MK-0364)
  • TM-38837
  • VCHSR