Wortioksetyna

Wortioksetyna
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
1-{2-[(2,4-dimetylofenylo)tio]fenylo}piperazyna
Inne nazwy i oznaczenia
farm.

łac. vortioxetinum

inne

Lu AA21004

Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C18H22N2S

Masa molowa

298,45 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

508233-74-7

PubChem

9966051

DrugBank

DB09068 09068, DB09068

SMILES
CC(C=C(C)C=C1)=C1SC2=C(N3CCNCC3)C=CC=C2
InChI
InChI=1S/C18H22N2S/c1-14-7-8-17(15(2)13-14)21-18-6-4-3-5-16(18)20-11-9-19-10-12-20/h3-8,13,19H,9-12H2,1-2H3
InChIKey
YQNWZWMKLDQSAC-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji
według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06AX26

Stosowanie w ciąży

kategoria C (USA)

Farmakokinetyka
Działanie

przeciwdepresyjne

Biodostępność

75%

Okres półtrwania

66 h

Wiązanie z białkami
osocza i tkanek

98%

Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania

doustnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Wortioksetyna – organiczny związek chemiczny, pochodna arylopiperazyny, stosowany jako lek przeciwdepresyjny. Wprowadzony na rynek w 2013 roku przez koncerny farmaceutyczne Lundbeck i Takeda pod nazwą Brintellix[1].

Mechanizm działania

Wortioksetyna jest modulatorem i stymulatorem przekaźnictwa serotoninergicznego w złożonym mechanizmie działania: hamuje wychwyt zwrotny serotoniny (SERT), jest częściowym agonistą receptorów serotoninergicznych 5-HT1A i 5-HT1B, oraz antagonistą receptorów 5-HT3, 5-HT1D i 5-HT7[2].

Profil receptorowy wortioksetyny:

  • transporter serotoniny (SERT) (Ki = 1,6 nM)
  • transporter noradrenaliny (NET) (Ki =113 nM)
  • 5-HT1A (Ki = 15 nM)
  • 5-HT1B (Ki = 33 nM)
  • 5-HT1D (Ki = 54 nM)
  • 5-HT3A (Ki = 3,7 nM)
  • 5-HT7 (Ki = 19 nM)
  • β1 (Ki = 46 nM)

Wskazania

FDA zatwierdziła wortioksetynę do leczenia dużej depresji u dorosłych[3]. Lek otrzymał rejestrację w Europie w tym samym wskazaniu[4].

Trwają badania nad jej skutecznością w leczeniu zespołu lęku uogólnionego[5][6].

Preparaty

  • Brintellix (Lundbeck) – tabletki 5, 10, 15 i 20 mg, krople doustne 20 mg/mL[7]

Przypisy

  1. ↑ „BRINTELLIX™ (vortioxetine) tablets for oral use. Full Prescribing Information, Section 12.2 (Pharmacodynamics).” Takeda Pharmaceuticals America Inc. and Lundbeck, 2013 [1].
  2. ↑ Bang-Andersen B., Ruhland T., Jørgensen M., et al. Discovery of 1-[2-(2,4-dimethylphenylsulfanyl)phenyl]piperazine (Lu AA21004): a novel multimodal compound for the treatment of major depressive disorder. „Journal of Medicinal Chemistry”. 54 (9), s. 3206–3221, 2011. DOI: 10.1021/jm101459g. PMID: 21486038. 
  3. ↑ FDA approves new drug to treat major depressive disorder.
  4. ↑ Brintellix | European Medicines Agency [online], www.ema.europa.eu [dostęp 2020-07-09]  (ang.).
  5. ↑ Anthony J.A.J. Rothschild Anthony J.A.J. i inni, Vortioxetine (Lu AA21004) 5mg in generalized anxiety disorder: Results of an 8-week randomized, double-blind, placebo-controlled clinical trial in the United States, „European Neuropsychopharmacology”, 22 (12), 2012, s. 858–866, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2012.07.011, PMID: 22901736 .
  6. ↑ Wysokiński A., Kłoszewska I. Wortioksetyna – nowy wybór w leczeniu depresji i uogólnionego zaburzenia lękowego. „Postępy Psychiatrii i Neurologii”. 22 (3), s. 187–192, 2013. 
  7. ↑ Brintellix, INN-vortioxetine – European Medicines Agency.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

  • p
  • d
  • e
  • p
  • d
  • e
N06: Psychoanaleptyki
N06A – Leki przeciwdepresyjne
N06AA – Nieselektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego monoaminy
N06AB – Selektywne inhibitory wychwytu
zwrotnego serotoniny
N06AF – Nieselektywne inhibitory
monoaminooksydazy
N06AG – Inhibitory monoaminooksydazy typu A
N06AX – Inne
N06B – Leki psychostymulujące
i nootropowe
N06BA – Sympatykomimetyki działające
ośrodkowo
N06BC – Pochodne ksantyny
N06BX – Inne
N06C – Połączenia psycholeptyków
i psychoanaleptyków
N06CA – Leki przeciwdepresyjne w połączeniach
z psycholeptykami
N06D – Leki przeciw
otępieniu starczemu
N06DA – Inhibitory acetylocholinoesterazy
N06DX – Inne