Azidomorfin

Azidomorfin
IUPAC ime

6-β-azido- 4,5-α-epoksi- 17-metil- morfinan- 3-ol
Identifikatori
CAS broj	22952-87-0^Y
ATC kod	none
PubChem	CID 5488848
ChemSpider	4590009^Y
Sinonimi	Azidomorphine
Hemijski podaci
Formula	C₁₇H₂₀N₄O₂
Molarna masa	312,366 g/mol
SMILES [N-]=[N+]=N\[C@H]4[C@@H]5Oc1c2c(ccc1O)C[C@H]3N(CC[C@]25[C@H]3CC4)C
InChI InChI=1S/C17H20N4O2/c1-21-7-6-17-10-3-4-11(19-20-18)16(17)23-15-13(22)5-2-9(14(15)17)8-12(10)21/h2,5,10-12,16,22H,3-4,6-8H2,1H3/t10-,11+,12+,16-,17-/m0/s1^Y Key:KZOKOEQTKWBKOK-XHQKLZHNSA-N^Y

Azidomorfin^[1] je opijatni analog koji je izveden iz morfina, tako što je 7,8 dvostruka veza bila zasićena i 6-hidroksilna grupa zamenjena azidnom grupom.^[2]

Azidomorfin se vezuje sa visokim afinitetom za mi opioidni receptor,^[3] i oko 40x je potentniji od morfina in vivo. On ima slično dejsto sa morfinom uključujući analgeziju, sedaciju i respiratornu depresiju. Međutim utvrđeno je da ima nešto manju sklonost izazivanja zavisnosti.^[4]^[5]

Reference

^ US patent 3880862, Meltzer, R. I., "6β-Azido-17-cycloalkylmethyl-4,5α-epoxymorphinan-3-ols", issued 29. 4. 1975., assigned to Warner-Lambert
^ Knoll, J.; Fürst, S.; Kelemen, K. (1973). „The pharmacology of azidomorphine and azidocodeine”. Journal of Pharmacy and Pharmacology. 25 (12): 929—939. PMID 4150295.
^ Horváth, K.; Wollemann, M. (1986). „Azidomorphine is an agonist of high-affinity opioid receptor binding sites”. Neurochemical Research. 11 (11): 1565—1569. PMID 2825053.
^ Knoll, J. (1979). „Azidomorphines: A new family of potent analgesics with low dependence capacity”. Progress in Neuropsychopharmacology. 3 (1–3): 95—108. PMID 45567.
^ Hill, R. C.; Roemer, D.; Buescher, H. (1977). „Investigations of the analgesic and morphine-like properties of azidomorphine”. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 201 (3): 580—586. PMID 405472.

Spoljašnje veze

Opioidi

Opijum i
derivati
makove stabljike

Sirovi opijatni ekstrakti/
puni opijumski produkti

Diaskordium • B & O Supreti • Doverov prah • Kendal Black Drop • Laudanum • Mitridat • Opijum • Paregorik • Koncentrat makovih stabljika • Čaj od maka • Poljski heroin • Pušenje opijuma • Teriak

Prirodni opijati

Opijumski alkaloidi vidi još: komponente opijuma	Kodein • Morfin • Oripavin • Pseudomorfin • Tebain
Alkaloidno sone mešavine	Pantopon • Papaveretum (Omnopon) • Tetrapon

Polusintetici

Morfinska familija	2-(p-Nitrofenil)-4-izopropilmorfin • 14-Hidroksimorfin • 14β-Hidroksimorfin • 2,4-Dinitrofenilmorfin • 6-Metildihidromorfin • 6-Metilenedihidrodezoksimorfin • 6-Acetildihidromorfin/6-Monoacetildihidromorfin • Acetildihidromorfin • Azidomorfin • Hlornaltreksamin • Hloroksimorfamin • Dihidrodezoksimorfin (Dezomorfin) • Dihidromorfin • Etildihidromorfin • Hidromorfinol • Metildezorfin • N-Fenetilnormorfin • Pseudomorfin • RAM-378
3,6 diestri morfina	6-acetil-1-jodokodein • 6-nikotinoildihidromorfin • Acetilpropionilmorfin • Acetilbutirilmorfin • Diacetildihidromorfin (Dihidroheroin, Acetilmorfinol) • Diacetildibenzoilmorfin • Dibutirilkodein • Dibutirilmorfin • Dibenzoilmorfin • Diformilmorfin • Dipropanoilmorfin • Heroin (Diacetilmorfin) • Nikomorfin • Tetrabenzoilmorfin • Tetrabutirilmorfin
Kodein-dioninska familija	6-Monoacetilkodein • Benzilmorfin • Kodein metilbromid • Dezokodein • Dimetilmorfin (Metokodein) • Dihidroetilmorfin • Methildihidromorfin (Dihidroheterokodein) • Etilmorfin (Dionin) • Heterokodein • Izokodein • Izopropilmorfin • Morfoliniletilmorfin (Folkodin) • Mirofin • Nalodein • Transizokodein
Morfinoni & Morfoli	1-Bromohidrokodon • 1-Bromooksikodon • 1-Hlorohidrokodon • 1-Hlorooksikodon • 1-Jodohidrokodon • 1-Jodooksikodon • 14-Cinamoiloksikodeinon • 14-Etoksimetopon • 14-Metoksimetopon • 14β-Hidroksimorfon • 14-Hidroksimorfon • 14-O-Metiloksimorfon • 14-Fenilpropoksimetopon • 7-Spiroindaniloksimorfon • 8,14-Dihidroksidihidromorfinon • Acetilkodon • Acetulmorfon • α-hidrokodol • Bromoizopropropil dihidromorfinon • Kodeinon • Kodorfon • Kodol • Kodoksim • Tebakon (Acetildihidrokodeinon / Dihidrokodeinon enol acetat) • Etildihidromorfinon • Hidrokodol • Hidrokodon • Hidromorfinon • Hidromorfol • Hidromorfon • Hidroksikodein • Izopropropildihidrokodeinon • Izopropropildihidromorfinon • Metildihidromorfinon • Metopon • Morfenol • Morfinol • Morfinon • Morfol • N-Fenetil-14-etoksimetopon • Oksikodon • Oksimorfol • Okismorfinol • Oksimorfon • Pentamorfon • Semorfon
Morfidi	α-hlorokodid (Alfahlorokodid/Hlorokodid) • α-hloromorfid • 3-Bromomorfid • Bromokodid • Bromomorfid (8-Bromomorfid) • Hlorokodid • Hloromorfid • • Kodid • Fluorokodid (8-Fluorokodid) • Fluormorfid • Jodokodid • Jodomorfid (8-Jodomorfid) • Morfid
Dihidrokodeinske serije	14-hidroksidihidrokodein • Acetildihidrokodein • Dihidrokodein • Dihidrodezoksikodein/Desokodein • Dihidroizokodein • Nikokodein • Nikodikodein
Azotni morfinski derivati	1-Nitrokodein • 2-Nitrokodein • 1-Nitromorfin • 2-Nitromorfin • Kodein-N-oksid • Heroin-N-oksid • Hidromorfon-N-oksid • Morfin-N-oksid
Hidrazoni	Acetilmorfazon • Hidromorfazon • Morfazon • Oksimorfazon
Halogenisani morfinski derivati	1-Bromokodein • 2-Bromokodein • 1-Bromodiacetilmorfin • 2-Bromodiacetilmorfin • 1-Bromodihidrokodein • 2-Bromodihidrokodein • 1-Bromodihidromorfin • 2-Bromodihidromorfin • 1-Bromomorfin • 2-Bromomorfin • 1-Hlorokodein • 2-Hlorokodein • 1-Hlorodiacetilmorfin • 2-Hlorodiacetylmorfin • 1-Hlorodihidrokodein • 2-Hlorodihidrokodein • 1-Hlorodihidromorfin • 2-Hlorodihidromorfin • 1-Hloromorfin • 2-Hloromorfin • 1-Fluorokodein • 2-Fluorokodein • 1-Fluorodiacetilmorfin • 2-Fluorodiacetilmorfin • 1-Fluorodihidrokodein • 2-Fluorodihidrokodein • 1-Fluorodihidromorfin • 2-Fluorodihidromorfin • 1-Fluoromorfin • 2-Fluoromorfin • 3-Fluoromorfin • 1-Jodokodein • 2-Jodokodein • 1-Jododiacetilmorfin • 2-Jododiacetilmorfin • 1-Jododihidrokodein • 2-Jododihidrokodein • 1-Jododihidromorfin • 2-Jododihidromorfin • 1-Jodomorfin • 2-Jodomorfin • Hloretilmorfin
Drugi	Folkodin

Aktivni opijatni
metaboliti

Kodein-N-oksid (Genokodein) • Dihidromorfin-6-glukuronid • Hidromorfon-N-oksid • Heroin-7,8-oksid • Morfin-6-glukuronid • 6-Acetilmorfin • Morfin-N-oksid (Genomorfin) • Naltreksol • Norkodein • Normorfin

Morfinani

Morfinanske serije	4-hlorofenilpiridomorfinan • Ciklorfan • Dekstralorfan • Dimemorfan • Levargorfan • Levorfanol • Levorfan • Levofenacilmorfan • Levometorfan • Norlevorfanol • N-Metilmorfinan • Oksilorfan • Fenomorfan • Metorfan / Racemetorfan • Morfanol / Racemorfanol • Ro4-1539 • Stefodelin • Ksorfanol
Drugi	1-Nitroaknadinin • 14-episinomenin • 5,6-Dihidronorsalutaridin • 6-Ketonalbufin • Aknadinin • Butorfanol • Cefakicin • Cefasamin • Ciprodim • Drotebanol • Fenfangjin G • Nalbufin • Sinokokulin • Sinomenin (Kokulin) • Tanagin

Benzomorfani

5,9-DEHB • 8-Karboksamidociklazocin • Alazocin • Anazocin • Bremazocin • Cogazocin • Dezocin • Eptazocin • Etazocin • Etilketociklazocin • Fluorofen • Ketazocin • Metazocin • Pentazocin • Fenazocin • Kuadazocine • Tiazocin • Tonazocin • Volazocin • Zenazocin

4-Fenilpiperidini

Petidini (Meperidini)	4-Fluoromeperidin • Alilnorpetidin • Anileridin • Benzetidin • Karperidin • Difenoksin • Difenoksilat • Etokseridin (karbetidin) • Furetidin • Hidroksipetidin (Bemidon) • Hidroksimetoksipetidin • Morferidin • Oksfeneridin (karbametidin) • Meperidin-N-oksid • Petidin (Meperidin) • Petidin intermedijar A • Petidin intermedijar B (norpetidin) • Petidin intermedijar C (Petidinska kiselina) • Feneridin • Fenoperidin • Piminodin • Properidin (Ipropetidin) • Sameridin
Prodini	Alilprodin • Izopromedol • Meprodin (α-meprodin / β-meprodin) • MPPP (Desmetilprodin) • PEPAP • Prodin (α-prodin / β-prodin) • Prosidol • Trimeperidin (Promedol)
Ketobemidoni	Acetoksiketobemidon • Droksipropin • Ketobemidon • Metilketobemidon • Propilketobemidon
Drugi	Alvimopan • Loperamid • Picenadol

Opioidi
otvorenog lanca

Amidoni	Dekstrometadon • Dekstroizometadon • Dipipanon • Heksalgon (Norpipanon) • Izometadon • Levoizometadon • Levometadon • Metadon • Metadon intermedijar • Normetadon • Norpipanon • Fenadokson (Heptazon) • Pipidon
Metadoli	Dimefeptanol (Racemetadol) • Levacetilmetadol • Noracetilmetadol
Moramidi	Dekstromoramid • Levomoramid • Moramid intermedijar • Racemoramid
Tiambuteni	Dialiltiambuten • Dietiltiambuten • Dimetiltiambuten • Etilmetiltiambuten • Metilizopropiltiambuten • Metilpropiltiambuten • Morfoliniltiambuten • Piperidiltiambuten • Pirolidiniltiambuten • Tiambuten • Tipepidin
Fenalkoksami	Dekstropropoksifen (Propoksifen) • Dimenoksadol • Dioksafetil Butirat • Levopropoksifen • Norpropoksifen
Ampromidi	Diampromid • fenampromid • Propiram
Drugi	IC-26 • Izoaminil • Lefetamin • R-4066

Anilidopiperidini

3-Alilfentanil • 3-Metilfentanil • 3-Metiltiofentanil • 4-fenilfentanil • Alfentanil • α-metilacetilfentanil • α-metilfentanil • α-metiltiofentanil • Benzilfentanil • β-hidroksifentanil • β-hidroksitiofentanil • β-metilfentanil • Brifentanil • Karfentanil • Fentanil • Lofentanil • Mirfentanil • Okfentanil • Ohmefentanil • Parafluorofentanil • fenaridin • Remifentanil • Sufentanil • Tenilfentanil • Tiofentanil • Trefentanil

Oripavinski
derivati

6,14-Endoeteno tetrahidro oripavin • 7-PET • Acetorfin • Aletorfin • BU-48 • Buprenorfin • Butorfin • Ciprenorfin • Dihidroetorfin • Etorfin • 18,19-Dehidrobuprenorfin (HS-599) • N-ciklopropilmetil-noretorfin • Nepenton • Norbuprenorfin • N-fenetiletorfin • Tevinon • Tienorfin

Fenazepani

Etoheptazin • Meptazinol • Meteptazin • Metetoheptazin • Proheptazin

Pirinitramidi

Bezitramid • Piritramid

Benzimidazoli

Klonitazen • Etonitazen • Nitazen

Indoli

18-MC • 7-Acetoksimitraginin • 7-Hidroksimitraginin • Akuamidin • Akuamin • Eserolin • Hodgkinsin • Mitraginin • Pericin • ψ-Akuamigin

Difenilmetilpiperazini

BW373U86 • DPI-221 • DPI-287 • DPI-3290 • SNC-80

Opioidni peptidi
vidi još:
Opioidni neuropeptidi

Adrenorfin • Amidorfin • Kasomorfin • DADLE • DALDA • DAMGO • Dermenkefalin • Dermorfin • Deltorfin • DPDPE • Dinorfin • Endomorfin • Endorfins • Enkefalin • Gliadorfin • Morficeptin • Nociceptin • Oktreotid • Opiorfin • Rubiskolin • TRIMU 5