Karbonilna grupa

U organskoj hemiji, karbonilna grupa je familija funkcionalnih grupa koje se sastoje od ugljenikovog atoma dvostruko-vezanog za kiseonikov atom: C=O.^[1]

Termin karbonil se takođe može odnositi na ugljen-monoksid kao ligand u neorganskim ili organometalnim kompleksima (metalni karbonil, npr. nikl-tetrakarbonil).

Karbonilna jedinjenja

Karbonilna grupa karakteriše sledeće tipove jedinjenja:

Jedinjenje	Aldehid	Keton	Karboksilna kiselina	Estar	Amid	Enon	Acil halid	Acil anhidrid
Struktura
Generalna formula	RCHO	RCOR'	RCOOH	RCOOR'	RCONR'R''	RC(O)C(R')CR''R'''	RCOX	(RCO)₂O

Drugi organski karbonili su ureja i karbamati, derivati acil hlorida: hloroformati i fosgen, karbonatni estri, tioestri, laktoni, laktami, hidroksamati, i izocijanati. Primeri neorganskih karbonilnih jedinjenja su ugljen-dioksid i karbonil-sulfid.

Specijalna grupa karbonilnih jedinjenja su 1,3-dikarbonil jedinjenja koja imaju kisele protone na centralnoj metilenskoj jedinici. Primeri su Meldrumska kiselina, dietil malonat i acetilaceton.

Reaktivnost

Kiseonik je elektronegativniji od ugljenika, tako da odvlači elektronsku gustinu sa ugljenika čime povećava polarnost veze. Karbonilni ugljenik postaje elektrofilan, i stoga lakše reaguje sa nukleofilima. Isto tako, elektronegativni kiseonik može da reaguje sa elektrofilima; na primer sa protonom iz kiselog rastvora ili drugim Luisovim kiselinama.

Alfa vodonici karbonilnog jedinjenja su znatno kiseliji (~10³ puta kiseliji) nego u vodonici tipične C-H veze. Na primer, pK_a vrednosti acetaldehida i acetona su 16.7 i 19, respektivno.^[2] Karbonil je u tautomernoj rezonanci sa enolom. Deprotonacija enola jakom bazom proizvodi enolat, koji je snažan nukleofil i može da alkiluje elektrofile kao što su drugi karbonili.

Reference

^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart; Wothers, Peter (2001). Organic Chemistry (I изд.). Oxford University Press. ISBN 978-0-19-850346-0.
^ Ouellette, R.J. and Rawn, J.D. “Organic Chemistry” 1st Ed. Prentice-Hall, Inc., 1996: New Jersey. ISBN 978-0-02-390171-3..

Literatura

Dodatna literatura

L.G. Wade, Jr (2002). Organic Chemistry (5th изд.). Prentice Hall. ISBN 978-0-13-033832-7.
The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
William Reusch. tara VirtualText of Organic Chemistry (2004).
Purdue Chemistry Department [1] (retrieved Sep 2006). Includes water solubility data.
William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Архивирано на сајту Wayback Machine (30. април 2010), Приступљено 23. 5. 2005.
ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.