Phenoxymethylpenicillin

Phenoxymethylpenicillin
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mạiVeetids, Apocillin,[1] others
Đồng nghĩapenicillin phenoxymethyl, penicillin V, penicillin VK
AHFS/Drugs.comChuyên khảo
MedlinePlusa685015
Giấy phép
  • US DailyMed: 2658
Danh mục cho thai kỳ
  • US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụngqua đường miệng
Mã ATC
  • J01CE02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý
  • Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng60%
Liên kết protein huyết tương80%
Chuyển hóa dược phẩmgan
Chu kỳ bán rã sinh học30–60 phút
Bài tiếtthận
Các định danh
Tên IUPAC
  • 3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS
  • 87-08-1 132-98-9 (potassium), 147-48-8 (anhydrous calcium), 73368-74-8 (calcium dihydrate)
PubChem CID
  • 6869
DrugBank
  • DB00417 ☑Y
ChemSpider
  • 6607 ☑Y
Định danh thành phần duy nhất
  • Z61I075U2W
KEGG
  • D05411 ☑Y
ChEBI
  • CHEBI:27446 ☑Y
ChEMBL
  • CHEMBL615 ☑Y
ECHA InfoCard100.001.566
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa họcC16H18N2O5S
Khối lượng phân tử350,39 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)
  • Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy120–128 °C (248–262 °F)
SMILES
  • CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Định danh hóa học quốc tế
  • InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1 ☑Y
  • Key:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N ☑Y
  (kiểm chứng)

Phenoxymethylpenicillin, còn được gọi là penicillin Vpenicillin VK, là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.[2] Cụ thể thì kháng sinh được sử dụng để điều trị các bệnh như viêm họng do liên cầu khuẩn, viêm tai giữaviêm mô tế bào.[2] Chúng cũng được sử dụng để ngăn ngừa sốt thấp khớp và để ngăn ngừa nhiễm trùng sau khi loại bỏ lá lách.[2] Kháng sinh này được đưa vào cơ thể qua đường miệng.[2]

Các tác dụng phụ bao gồm tiêu chảy, buồn nôn và phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ.[2] Phenoxymethylpenicillin được khuyến cáo không nên sử dụng ở những người có tiền sử dị ứng penicillin.[2] Kháng sinh này tương đối an toàn nếu sử dụng trong khi mang thai.[3] Phenoxymethylpenicillin thuộc họ kháng sinh penicillin và beta lactam.[4] Loại thuốc này thường tiêu diệt vi khuẩn.[4]

Phenoxymethylpenicillin lần đầu tiên được sản xuất vào năm 1948.[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.[6] Chúng có sẵn dưới dạng một loại thuốc gốc.[4] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,05 đến 0,96 USD mỗi ngày.[7] Tại Hoa Kỳ một đợt điều trị có giá dưới 25 USD.[3]

Cơ chế tác động

Phenoxymethylpenicillin tạo ra một tác động diệt khuẩn chống lại những vi sinh vật nhạy cảm với penicillin trong giai đoạn nhân lên của chúng. Kháng sinh này tác động bằng cách ức chế sinh tổng hợp peptidoglycan tạo thành tế bào.

Chú thích

  1. ^ “Apocillin”. Felleskatalogen (bằng tiếng Na Uy). LMI (Legemiddelindustrien). Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 6 năm 2018. Truy cập ngày 23 tháng 6 năm 2018. fenoksymetylpenicillin
  2. ^ a b c d e f WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. X. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  3. ^ a b Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 95. ISBN 9781284057560.
  4. ^ a b c “Penicillin V”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  5. ^ Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (bằng tiếng Anh). OUP Oxford. tr. 121. ISBN 9780199534845. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
  6. ^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  7. ^ “Penicillin, Phenoxymethyl”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
  • x
  • t
  • s
Kháng sinh hoạt động trên thành tế bào và vỏ tế bào (J01C-J01D)
Nội bào
  • Ức chế tổng hợp và vận chuyển tiểu đơn vị peptidoglycan: chất ức chế tổng hợp NAM (Fosfomycin)
  • Chất ức chế DADAL/AR (Cycloserine)
  • Chất ức chế bactoprenol (Bacitracin)
Glycopeptide
β-lactam/
(ức chế
liên kết chéo
PBP)
Penicillin
(Penam)
Phổ
hẹp
Nhạy cảm với β-lactamase
(Thế hệ 1)
Đề kháng với β-lactamase
(Thế hệ 2)
Phổ
rộng
Aminopenicillin (Thế hệ 3)
Carboxypenicillin (Thế hệ 4)
Ureidopenicillin (Thế hệ 4)
  • Piperacillin
  • Azlocillin
  • Mezlocillin
Khác
Penem
Carbapenem
Cephalosporin
/ Cephamycin
(Cephem)
Thế hệ 1
Thế hệ 2
Thế hệ 3
Thế hệ 4
Thế hệ 5
Thú y
  • Ceftiofur
  • Cefquinome
  • Cefovecin
Monobactam
Chất ức chế β-Lactamase
Phối hợp
Khác
#WHO-EM. Thu hồi trên thị trường. Thử nghiệm lâm sàng: Pha III. §Chưa bao giờ đến pha III