Amphotéricine B

Amphotéricine B
Image illustrative de l’article Amphotéricine B
Identification
No CAS 1397-89-3
No ECHA 100.014.311
No CE 215-742-2
Code ATC A01AB04, A07AA07, G01AA03, J02AA01
DrugBank DB00681
PubChem 14956
SMILES
O1C(=O)C[C@@H](C[C@@H](CC[C@H]([C@H](O)C[C@@H](C[C@@]2(O[C@@H](C[C@H](C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H]([C@@H](O)[C@H]([C@@H]1C)C)C)O[C@H]1O[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@@H]1O)N)O)C)[C@H](C(O)=O)[C@H](C2)O)O)O)O)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
Apparence poudre
Propriétés chimiques
Formule C47H73NO17  [Isomères]
Masse molaire[1] 924,079 ± 0,048 g/mol
C 61,09 %, H 7,96 %, N 1,52 %, O 29,43 %,
Propriétés physiques
T° fusion 170,0 °C
T° ébullition 100 °C
Solubilité 750 mg·L-1 (eau à 28 °C),
2 à 4 mg·mL-1 (DMF),
30 à 40 mg·mL-1 (DMSO)
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 >5 000 mg·kg-1 rat oral
1,6 mg·kg-1 rat i.v.
>5 000 mg·kg-1 rat i.p.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Amphotéricine B
Informations générales
Princeps - Abelcet (Belgique, France, Suisse),
AmBisome (Belgique, France, Suisse),
Ampho-Moronal (Suisse),
Fungizone (Belgique, France, Suisse)
Classe Antimycosique
Identification
DCI 869Voir et modifier les données sur Wikidata
No CAS 1397-89-3 Voir et modifier les données sur Wikidata
No ECHA 100.014.311
Code ATC J02AA01, G01AA03, A01AB04 et A07AA07
DrugBank et DB00681 00681 et DB00681 Voir et modifier les données sur Wikidata
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L'amphotéricine B est un acide organique aux propriétés antifongiques. Il est extrait de Streptomyces nodosus, il fait partie des Macrolides antifongiques constitué d'un cycle à 36 carbones. Elle est utilisée par voie intraveineuse dans des infections systémiques fongiques, ainsi que par voie orale pour les atteintes muqueuses ORL ou digestives, en particulier les candidoses et Aspergilloses invasives.

L'AmBisome est une formulation liposomale d'amphotéricine B pour injection, développée par NeXstar Pharmaceuticals en 1999.

La formule chimique de l'amphotéricine B est C47 H73 NO17.

Utilisations

En usage vétérinaire, l'amphotéricine B fonctionne dans certains cas et pas sur tous les sujets en curatif dans le traitement de la mégabactériose (ou proventriculite) des oiseaux pris à temps.
Chez l'homme, les principales indications de l'amphotéricine B sont la cryptococcose ou les mycoses exotiques sévères. L'amphotéricine B liposomale est indiquée en cas de candidose systémique, d'aspergillose invasive, de mucormycose ou d'histoplasmose chez les patients infectés VIH, de leishmaniose et est aussi indiquée dans le traitement empirique des infections fungiques chez le neutropénique fébrile[2].

L'amphotéricine B, chez l'homme, s'utilise dans les infections à Candida sp., Aspergillus sp. et Cryptococcus sp. pour les champignons. Il permet aussi le traitement de la leishmaniose un protozoaire parasitaire[3].

Mécanisme d'action

L'amphotéricine B interagit avec l'ergostérol présent dans la membrane des levures et champignons sensibles pour former des pores, canaux perméables aux cations, comme le potassium qui sort du cytoplasme.

En effet, sa structure en macrocycle a un côté hydrophile polyol constituant le cœur du pore, et un côté hydrophobe polyène associant l'ergosterol, constituant l'extérieur du pore [3].

Effets secondaires

Collapsus cardio-vasculaire, malaise général, fièvre, frissons, insuffisance rénale (deux fois moins fréquente avec la forme liposomale[4]), hypokaliémie (perte de potassium), hypomagnésémie, anémie, thrombopénie (baisse des plaquettes).

Divers

L'amphotéricine B fait partie de la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en )[5].

Notes et références

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ HAS, « Avis de la commission HAS sur l'Ambisome 50 mg », Avis HAS,‎ (lire en ligne [PDF])
  3. ↑ a et b Vincent Bianchi, Médicaments, Louvain-la-Neuve/impr. aux Pays-Bas, Prepa Pharma, , 207 p. (ISBN 978-2-8073-0641-7, lire en ligne), p163
  4. ↑ Ph. Dorosz, Guide pratique des médicaments, 28e éd.
  5. ↑ (en) WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013

Liens externes

  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amphotéricine B
  • (en) Site web d'AmBisome de Fujisawa Healthcare
  • Chembank entry
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