1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine

Identification
1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine

Structure de la 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine
Nom UICPA	2,3-di(hexadécanoyloxy)propyl 2-(triméthylazaniumyl)éthylphosphate
N^o CAS	2644-64-6
N^o ECHA	100.018.322
N^o CE	220-153-9
PubChem	6138
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H80NO8P/c1-6-8-10-12-14-16-18-20-22-24-26-28-30-32-39(42)46-36-38(37-48-50(44,45)47-35-34-41(3,4)5)49-40(43)33-31-29-27-25-23-21-19-17-15-13-11-9-7-2/h38H,6-37H2,1-5H3 Std. InChIKey : KILNVBDSWZSGLL-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₈₀NO₈P [Isomères]
Masse molaire^[1]	734,038 9 ± 0,040 2 g/mol C 65,45 %, H 10,99 %, N 1,91 %, O 17,44 %, P 4,22 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine (DPPC) est un phospholipide appartenant à la classe des phosphatidylcholines dont les deux groupes acyle sont deux résidus d'acide palmitique en positions 1 et 2 du résidu de glycérol : c'est une exception à la règle qui veut que les phospholipides biologiques portent un acide gras saturé en position 1 et un acide gras insaturé en position 2.

La 1,2-dipalmitoylphosphatidylcholine est le principal constituant du surfactant pulmonaire (synthèse à la 34^ème semaines d'aménorrhée chez le fœtus) et le seul tensioactif des alvéoles pulmonaires capable de réduire la tension superficielle (tension de surface) presque à néant pour éviter le collapsus. On l'utilise également dans le cadre de recherches sur les liposomes, les bicouches lipidiques et la modélisation des membranes biologiques.

On pense que la DPPC est synthétisée à partir d'une lysophosphatidylcholine par une lysophosphatidylcholine acyltransférase, dont la nature exacte n'a cependant pas encore été précisée^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) Chen, Xueni, BA Hyatt, ML Mucenski, RJ Mason et JM Shannon, « Identification and characterization of a lysophosphatidylcholine acyltransferase in alveolar type II cells », Proc Natl Acad Sci USA, vol. 103, n^o 31,‎ 2006, p. 11724–11729 (PMID 16864775, PMCID 1544237, DOI 10.1073/pnas.0604946103).

v · m Lipides
Glycérides (acylglycérols)	Monoglycéride (monoacylglycérol) Diglycéride (diacylglycérol) Triglycéride (triacylglycérol) : Triformine Triacétine Triheptanoïne Trimyristine Trilinoléine Trioléine Étherlipide Archéol Caldarchéol Crénarchéol
Phosphoglycérides (phosphoacylglycérols)	Acide phosphatidique Phosphatidylcholine (lécithine) Phosphatidylsérine Phosphatidyléthanolamine Phosphatidylinositol Phosphatidylglycérol Cardiolipine 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine Étherlipide Plasmalogène Facteur d'activation plaquettaire Phosphoinositides (PIP) : PtdIns(3)P PtdIns(4)P PtdIns(5)P PtdIns(3,4)P₂ PtdIns(3,5)P₂ PtdIns(4,5)P₂ PtdIns(3,4,5)P₃
Lysophospholipides	Acide lysophosphatidique Lysophosphatidylcholines 1-Lysophosphatidylcholine 2-Lysophosphatidylcholine Lysophosphatidylsérine Lysophosphatidyléthanolamine Lysophosphatidylinositol Alkyl-lysophospholipides Édelfosine Miltéfosine Périfosine
Sphingolipides	Sphingosine Sphingomyéline Céramide Lactosylcéramide Glycosphingolipides (cérébroside) : Galactocérébroside Glucocérébroside Ganglioside GM1 GM2 GD2 Globoside Globotriaosylcéramide
Stérols et Stéroïdes	Cholestérol œstrogène Androgène Glucocorticoïde Minéralocorticoïde Sécostéroïde Vitamine D Ergostérol Ergocalciférol Cholécalciférol Dihydrotachystérol Acide fusidique Lanostérol Aldostérol Acide biliaire Phytostérol β-Sitostérol Campestérol Stigmastérol Brassicastérol
Prénols	Caroténoïde Quinone Hydroquinone Vitamine E Vitamine K Ubiquinone Bactoprénol Dolichol
Polycétides	Macrolide Amphotéricine B Tétracycline
Glycolipides	Galactolipide Sulfolipide SQDG Sulfatide Glycosphingolipide Glycosylphosphatidylinositol Lipopolysaccharide Lipide A
Grandes familles de biomolécules : Peptides Acides aminés Acides nucléiques Glucides Nucléosides Glycoprotéines Lipides Acides gras Terpènes Caroténoïdes Tétrapyrroles Cofacteurs enzymatiques Stéroïdes Flavonoïdes Alcaloïdes Polycétides Hétérosides

v · m

Tensioactifs

Classement selon la composition de la queue

Tensioactif hydrocarboné
Tensioactif propoxylé
Tensioactif fluoré
Tensioactif siliconé

Classement selon la composition de la tête

Anionique	Laurylsulfate d'ammonium Laurylsulfate de sodium Laureth sulfate de sodium Docusate de sodium Acide perfluorobutanesulfonique Acide perfluorooctanesulfonique Dodécylbenzènesulfonate de sodium Acide perfluorononanoïque Acide perfluorooctanoïque Stéarate de sodium Phospholipide Sulfolipide
Cationique	Bromure de cétyltriméthylammonium Chlorure de benzalkonium Chlorure de cétalkonium Chlorure de cétylpyridinium
Zwitterionique	CHAPS Bétaïne de cocamidopropyle 1,2-Dipalmitoylphosphatidylcholine
Non-ionique	Tensioactif éthoxylé Poloxamère Polyoxyéthylène amine Octoxinol 9 Nonoxynol-9 Polysorbate Monolaurate de polyoxyéthylène sorbitane Polyoxyéthylène alkyl éther Stéarate de polyoxyéthylène Triglycéride éthoxylé Hexadécanol Octadécan-1-ol Ester de sorbitane Monolaurate de sorbitane Monopalmitate de sorbitane Monostéarate de sorbitane Tristéarate de sorbitane Monooléate de sorbitane Trioléate de sorbitane Polyricinoléate de polyglycérol