Arabinozyd cytozyny

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksy-5-(hydroksymetylo)oksolan-2-ylo]pirymidyn-2-on
Inne nazwy i oznaczenia
farm.	cytarabinum
inne	cytarabina, ara-C, arabinocytozyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₉H₁₃N₃O₅

Masa molowa

243,22 g/mol

Wygląd

bezbarwne, białawe bądź białe, bezwonne kryształy^[1]

Identyfikacja

Numer CAS

147-94-4
69-74-9 (chlorowodorek)

PubChem

6253

DrugBank

DB00987

SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O

InChI
InChI=1S/C9H13N3O5/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16)/t4-,6-,7+,8-/m1/s1
InChIKey
UHDGCWIWMRVCDJ-CCXZUQQUSA-N

Właściwości

Rozpuszczalność w wodzie
łatwo rozpuszczalny^[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol: bardzo trudno chlorek metylenu: bardzo trudno

Temperatura topnienia	212,5 °C^[3] 186–188 °C^[2]
logP	−2,8^[2]

Niebezpieczeństwa

Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2015-11-27]

Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Uwaga

Zwroty H

H317, H361

Zwroty P

P280

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanej karty charakterystyki

Szkodliwy
(Xn)

Zwroty R

R43, R63

Zwroty S

S36/37

Numer RTECS

HA5425000

Dawka śmiertelna

LD₅₀ 3150 mg/kg (mysz, doustnie)

Podobne związki

zebularyna, monofosforan cytozyny, zalcitabina, cytydyno-5′-difosforan, urydyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

L01BC01 L01XY01

Farmakokinetyka

Działanie	przeciwwirusowe, immunosupresyjne
Procent wchłaniania	<20% (doustnie)
Okres półtrwania	10 min
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	13%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem

Uwagi terapeutyczne

Drogi podawania	dożylnie

Multimedia w Wikimedia Commons

Arabinozyd cytozyny (cytarabina, ARA-C) – organiczny związek chemiczny, modyfikowany nukleozyd, antymetabolit cytozyny, w którym ryboza została zastąpiona arabinozą. Inhibitor replikacji DNA, łączący się z matrycą DNA u eukariota, uniemożliwiając jej rozkręcenie i rozplecenie.

Wykorzystywany w hematologii jako lek przeciwnowotworowy w leczeniu białaczek, ziarnicy złośliwej i chłoniaków nieziarniczych. Jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów^[4].

Preparaty

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Cytosar, Alexan.

Przypisy

↑ Cytarabine, [w:] PubChem, United States National Library of Medicine, CID: 6253 (ang.).
↑ ^a ^b ^c Cytarabine, [w:] DrugBank, University of Alberta, DB00987 (ang.).
↑ Cytarabine, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-02-09] (ang.).
↑ Marek Pawlicki: Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2015-11-27].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

L01: Cytostatyki

L01A – Leki alkilujące

L01AA – Analogi iperytu azotowego	cyklofosfamid chlorambucyl melfalan chlorometyna ifosfamid trofosfamid prednimustyna bendamustyna flufenamid melfalanu
L01AB – Estry kwasu sulfonowego	busulfan treosulfan mannosulfan
L01AC – Iminy etylenowe	tiotepa triazychon karbochon
L01AD – Pochodne nitrozomocznika	karmustyna lomustyna semustyna streptozotocyna fotemustyna nimustyna ranimustyna uramustyna
L01AG – Epitlenki	etoglucid
L01AX – Inne	mitobronitol pipobroman temozolomid dakarbazyna

L01B – Antymetabolity

L01BA – Analogi kwasu foliowego	metotreksat raltitreksed pemetreksed pralatreksat
L01BB – Analogi puryn	merkaptopuryna tioguanina kladrybina fludarabina klofarabina nelarabina
L01BC – Analogi pirymidyn	cytarabina fluorouracyl tegafur karmofur gemcytabina kapecytabina azacytydyna decytabina floksurydyna triflurydyna

L01C – Alkaloidy roślinne i inne
związki pochodzenia naturalnego

L01CA – Alkaloidy Vinca i ich analogi	winblastyna winkrystyna windezyna winorelbina winflunina wintafolid
L01CB – Pochodne podofilotoksyny	etopozyd tenipozyd
L01CC – Pochodne kolchicyny	demekolcyna
L01CD – Taksany	paklitaksel docetaksel poliglumeks paklitakselu kabazytaksel encekwidar
L01CE – Inhibitory topoizomerazy 1	topotekan irynotekan etirynotekan pegol belotekan
L01CX – Inne	trabektedyna

L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i
związki pochodne

L01DA – Aktynomycyny	daktynomycyna
L01DB – Antracykliny i związki pochodne	doksorubicyna daunorubicyna epirubicyna aklarubicyna zorubicyna idarubicyna mitoksantron pirarubicyna walrubicyna
L01DC – Inne	bleomycyna plikamycyna mitomycyna iksabepilon

L01E – Inhibitory kinazy białkowej

L01EA – Inhibitory kinazy tyrozynowej BCR-Abl	imatynib dasatynib nilotynib bosutynib ponatynib askimynib
L01EB – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora nabłonkowego czynnika wzrostu (EGFR)	gefitynib erlotynib afatynib ozymertynib rokiletynib olmutynib dakomitynib ikotynib lazertynib mobocertynib aumolertynib
L01EC – Inhibitory kinazy seroninowo-treoninowej B-Raf (BRAF)	wemurafenib dabrafenib enkorafenib
L01ED – Inhibitory kinazy chłoniaka anaplastycznego (ALK)	kryzotynib cerytynib alektynib brygatynib lorlatynib
L01EE – Inhibitory kinazy aktywowanej mitogenami (MEK)	trametynib kobimetynib binimetynib solumetynib
L01EF – Inhibitory kinaz cyklino-zależnych (CDK)	palbocyklib rybocyklib abemacyklib
L01EG – Inhibitory kinazy mTOR	temsirolimus ewerolimus rydaforolimus sirolismus
L01EH – Inhibitory kinazy receptora ludzkiego czynnika wzrostu naskórka 2 (HER2)	lapatynib neratynib
L01EJ – Inhibitory kinazy janusowej (JAK)	ruksolitynib fedratynib pakrytynib momelotynib
L01EK – Inhibitory kinazy receptora czynnika wzrostu śródbłonka naczyniowego (VEGFR)	aksytynib cedyranib tiwozanib frukwintynib
L01EL – Inhibitory kinazy tyrozynowej Brutona (BTK)	ibrutynib acalabrutynib zanubrutynib orelabrutynib pirtobrutynib
L01EM – Inhibitory kinazy 3-fosfatydyloinozytolu (Pi3K)	idelalizyb kopanlisyb alpelisyb duwelisyb parsaklisyb
L01EN – Inhibitory kinazy tyrozynowej receptora czynnika wzrostu fibroblastów (FGFR)	erdafitynib pemigatynib infigratynib futibatynib
L01EX – Inne inhibitory kinazy proteinowej	sunitynib sorafenib pazopanib wandetanib regorafenib masytynib kabozantynib lenwatynib nintedanib midostauryna kwizartynib larotrektynib gilterytynib entrektynib peksydartynib erdafitynib kapmatynib awaprytynib ripretynib tepotynib selperkatynib pralsetynib surufatynib umbralisib sitwatynib kapiwasertyb

L01F – Przeciwciała monoklonalne
oraz przeciwciała
skoniugowane z cytostatykami

L01FA – Inhibitory CD20	rytuksymab ofatumumab obinutuzumab
L01FB – Inhibitory CD22	inotuzumab ozogamycyny moksetumomab pasudotoksu
L01FC – Inhibitory CD38	daratumumab izatuksymab
L01FD – Inhibitory HER2	trastuzumab pertuzumab trastuzumab emtanzyny trastuzumab mafodotyny trastuzumab duokarmazyny margetuksimab
L01FE – Inhibitory EGFR	cetuksymab panitumumab necitumumab
L01FF – Inhibitory PD–1/PD–L1	niwolumab pembrolizumab durwalumab awelumab atezolizumab cemiplimab dostarlimab prolgolimab tyslelizumab retyfanlibab sugemalibab serplulibab toripalimab
L01FG – Inhibitory PD–1/PD–L1	bewacyzumab ramucirumab
L01FX – Inne przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami	edrekolomab gemtuzumab ozogamycyny katumaksomab ipilimumab brentuksymab wedotyny dinutuksymab beta blinatumomab elotuzumab mogamulizumab olaratumab bermekimab tafasitamab enfortumab wedotyny polatuzumab wedotyny belantamab mafodotyny oportuzumab monatoksu sacytuzumab gowitekanu amiwantamab sabatolimab tremelimumab naksitamab lonkastuksymab tezyryny tisotumab wedotin teklistamab mosunetuzumab mirwetuksymab sorawtanzyny epkorytamab glofitamab talkwetamab
L01FY – Połączenia przeciwciał monoklonalnych oraz przeciwciał skoniugowanych z cytostatykami	pertuzumab trastuzumab niwolumab relatlimab prolgolimab nurulimab

L01X – Pozostałe
leki przeciwnowotworowe

L01XA – Związki platyny	cisplatyna karboplatyna oksaliplatyna satraplatyna nedaplatyna poliplatilen
L01XB – Metylohydrazyny	prokarbazyna
L01XD – Środki stosowane w terapii fotodynamicznej	porfimer sodu aminolewulinian metylu kwas aminolewulinowy temoporfina efaproksiral padeliporfin
L01XF – Retinoidy stosowane w terapii przeciwnowotworowej	tretynoina alitretynoina beksaroten
L01XG – Inhibitory proteasomu	bortezomib carfilzomib iksazomib
L01XH – Inhibitory deacetylaz histonów (HDAC)	worynostat romidepsyna panobinostat belinostat entynostat
L01XJ – Inhibitory szlaku Hedgehog	wismodegib sonidegib glasdegib
L01XK – Inhibitory polimeraz poli-ADP-rybozy (PARP)	olaparyb niraparyb rukaparyb talazoparyb weliparyb pamiparyb abirateron
L01XL – Przeciwnowotworowa terapia komórkowa lub genowa	sitimagene ceradenovec talimogen laherparepwek aksykabtagen cyloleucel tisagenlecleucel ciltakabtagen autoleucel breksukabtagen autoleucel idekabtagen wikleucel lizokabtagen maraleucel tabelekleucel nadofaragen firadenowek lifileucel
L01XX – Inne	amsakryna asparaginaza altretamina hydroksykarbamid lonidamid pentostatyna miltefozyna mazoprokol estramustyna mitoguazon tiofurazon mitotan pegaspargaza tritlenek arsenu denileukin diftitox celekoksyb anagrelid oblimersen mepebursztynian omacetaksyny erybulina aflibercept wenetoklaks wozaroksyn (weliparyb) (iniparyb) plitydepsyna epakadostat enasidenib iwosydenib selineksor tagraksofusp lurbinektedyna tazemetostat sotorasyb belzutifan tebentafusp adagrasib nawitoklaks eflornityna imetelstat
L01XY – Połączenia leków przeciwnowotworowych	arabinozyd cytozyny daunorubicyna