Cyklofosfamid
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny | C7H15Cl2N2O2P | ||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Masa molowa | 261,09 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
Wygląd | białe, bezwonne, krystaliczne ciało stałe[1] | ||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | 50-18-0 | ||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 2907 | ||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB00531 | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||
ATC | L01AA01 | ||||||||||||||||||||||||||
Stosowanie w ciąży | kategoria D | ||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
|
Cyklofosfamid (łac. cyclophosphamidum) – organiczny związek chemiczny z grupy cyklicznych diamidofosforanów (diamidów kwasu fosforowego), zawierający pierścień 1,3,2-oksazafosfinanowy i fragment iperytu azotowego (−N(CH
2CH
2Cl)
2) jako amidowy ligand egzocykliczny. Stosowany jako lek cytostatyczny z grupy leków alkilujących. Działanie biologiczne opiera się na interakcjach alkilujących metabolitów powstałych w wyniku przemian metabolicznych z DNA, co doprowadza do jego fragmentacji, a w konsekwencji do śmierci komórki. Jest cytostatykiem fazowo-niespecyficznym, swoistym dla cyklu komórkowego. Jest, podobnie jak doksorubicyna, jednym z najczęściej stosowanych cytostatyków[5].
Zastosowanie
Stosowany jest w leczeniu nowotworów, czasami w ciężkich postaciach chorób tkanki łącznej (kolagenoz) o podłożu autoimmunologicznym. Ważniejsze zastosowania cyklofosfamidu:
- ostre białaczki,
- szpiczak mnogi[6],
- ziarnica złośliwa i chłoniaki nieziarnicze,
- rak sutka,
- drobnokomórkowy rak płuc,
- nabłoniak kosmówkowy,
- rak trzonu macicy,
- mięsaki,
- choroby autoimmunologiczne nie reagujące na inne leczenie,
- po przeszczepach narządów w celu uzyskania immunosupresji.
Działania niepożądane
Ma bardzo dużo możliwych działań niepożądanych, m.in. może doprowadzić do trwałego uszkodzenia szpiku kostnego. Często powoduje wypadanie włosów, krwotoczne zapalenie pęcherza moczowego, nieodwracalne uszkodzenie czynności jajników. Najważniejsze działania niepożądane (uboczne) cyklofosfamidu:
- supresja szpiku (leukopenia i trombocytopenia),
- nudności i wymioty (jest zaliczona do cytostatyków o dużym ryzyku wywołania wymiotów)[7],
- jadłowstręt,
- zwłóknienie klatki piersiowej,
- uszkodzenie mięśnia sercowego (w większych dawkach),
- zapalenie pęcherza moczowego,
- łysienie,
- wtórne nowotwory (szczególnie w drogach odprowadzających mocz).
Dawkowanie i drogi podania
Cyklofosfamid można podawać doustnie (w tabletkach) lub dożylnie w postaci wlewu kroplowego. We wlewach kroplowych często jest stosowany w połączeniu z adriamycyną jako schemat AC. Istnieją też inne schematy z udziałem cyklofosfamidu np. CMF, TC – zob. chemioterapia nowotworów.
Preparaty
- Endoxan – Baxter – drażetki 0,05 g, proszek do przygotowania roztworu do wstrzykiwań – 0,2 g, proszek do przygotowania roztworu do wlewu kroplowego – 1 g
Zobacz też
- Wykaz literatury uzupełniającej: Cyklofosfamid.
Przypisy
- ↑ a b c 2-H-1,3,2-Oxazaphosphorinane, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 490043 [dostęp 2023-08-31] (niem. • ang.).
- ↑ a b CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-138, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
- ↑ Cyklofosfamid, monohydrat, karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 16 kwietnia 2023, numer katalogowy: C0768 [dostęp 2023-08-31] . (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
- ↑ Cyclophosphamide, [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2023-08-31] (ang.).
- ↑ Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 407, ISBN 978-83-200-3725-8 .
- ↑ C.B.C.B. Reeder C.B.C.B. i inni, Cyclophosphamide, bortezomib and dexamethasone induction for newly diagnosed multiple myeloma: high response rates in a phase II clinical trial, „Leukemia”, 23 (7), 2009, s. 1337–1341, DOI: 10.1038/leu.2009.26, PMID: 19225538 (ang.).
- ↑ MarekM. Pawlicki MarekM., Zapobieganie wymiotom po chemio- i radioterapii. Zalecenia American Society of Clinical Oncology, [w:] Medycyna Praktyczna [online], 28 marca 2002 .
Bibliografia
- Farmakologia. Podstawy farmakoterapii. Podręcznik dla studentów medycyny i lekarzy, WojciechW. Kostowski (red.), Zbigniew S.Z.S. Herman (red.), Warszawa: Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2008, s. 406–407, ISBN 978-83-200-3725-8 .
- Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, Warszawa: Split Trading, 2005, s. 181, ISBN 83-85632-82-4 .
Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.
- p
- d
- e
- p
- d
- e
L01A – Leki alkilujące |
| ||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
L01B – Antymetabolity |
| ||||||||||||||||||||||||||||
L01C – Alkaloidy roślinne i inne związki pochodzenia naturalnego |
| ||||||||||||||||||||||||||||
L01D – Antybiotyki cytotoksyczne i związki pochodne |
| ||||||||||||||||||||||||||||
L01E – Inhibitory kinazy białkowej |
| ||||||||||||||||||||||||||||
L01F – Przeciwciała monoklonalne oraz przeciwciała skoniugowane z cytostatykami |
| ||||||||||||||||||||||||||||
L01X – Pozostałe leki przeciwnowotworowe |
|
- Britannica: science/cyclophosphamide
- Catalana: 0090403