Piperazyna

Nazewnictwo

Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
[1,4]diazynan
Inne nazwy i oznaczenia
dietylenodiamina, piperazydyna, heksahydropirazyna, perhydro-1,4-diazyna

Ogólne informacje

Wzór sumaryczny

C₄H₁₀N₂

Masa molowa

86,14 g/mol

Wygląd

biały proszek o gorzko-słonym smaku

Identyfikacja

Numer CAS

110-85-0

PubChem

4837

DrugBank

DB00592

SMILES
C1CNCCN1

InChI
InChI=1S/C4H10N2/c1-2-6-4-3-5-1/h5-6H,1-4H2
InChIKey
GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N

Właściwości

Gęstość
1,1 g/cm³; ciało stałe

Rozpuszczalność w wodzie
191 g/kg^[1]

Temperatura topnienia	106 °C^[2]
Temperatura wrzenia	148,6 °C^[2]
Zasadowość (pK_b)	pK_a1 5,68, pK_a2 9,82

Niebezpieczeństwa

Europejskie oznakowanie substancji

oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne

Na podstawie podanego źródła

Żrący
(C)

Zwroty R

R34, R42/43, R52/53

Zwroty S

(S1/2), S22, S26, S36/37/39, S45, S61

Podobne związki

piperydyna, morfolina, dioksan, pirazyna

Pochodne

zob. pochodne piperazyny

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Klasyfikacja medyczna

ATC

P02CB01, R03DA09

Farmakokinetyka

Wiązanie z białkami osocza i tkanek	60–70%

Multimedia w Wikimedia Commons

Piperazyna – organiczny związek heterocykliczny z dwoma heteroatomami azotu w pozycjach 1,4. Szkielet piperazyny występuje w wielu związkach aktywnych biologicznie, między innymi w cząsteczce sildenafilu oraz w szeregu związków psychoaktywnych. Nazwa piperazyny wynika z jej strukturalnego podobieństwa do piperydyny.

Fenotiazynowe pochodne piperazyny charakteryzują się:

silnym działaniem neuroleptycznym
silnym działaniem na objawy osiowe schizofrenii (autyzm, anhedonia, zobojętnienie uczuciowe)
częstym występowaniem zaburzeń pozapiramidowych (parkinsonizm, akatyzja, dyskinezy).

Niektóre leki z tej grupy (tioproperazyna, trifluoperazyna) uchodziły za najsilniejsze leki neuroleptyczne stosowane w lecznictwie, najsłabsze z tej grupy (np. perazyna) są stosowane do dziś.

Przypisy

↑ Mandal, U.; Bhattacharya, S.; Das, K.; Kundu, K. K. Medium Effects on Deprotonation of Mono- and Di-protonated Piperazines in Binary Aqueous Mixtures of some Protic, Aprotic and Dipolar Aprotic Cosolvents. „Z.Phys.Chem.(Munich)”. 159, s. 21–36, 1988. Beilstein Citation Number 5770541.
↑ ^a ^b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, s. 3-436, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Substancja lecznicza w klasyfikacji anatomiczno-terapeutyczno-chemicznej (ATC)

P02: Leki przeciwrobacze

P02B – Leki przeciw przywrom

P02BA – Pochodne chinoliny	prazykwantel oksamnichina arprazykwantel
P02BB – Związki fosforoorganiczne	metrifonat
P02BX – Inne	bitionol nirydazol stybofen triklabendazol

P02C – Leki przeciw nicieniom

P02CA – Pochodne benzimidazolu	mebendazol tiabendazol albendazol cyklobendazol flubendazol fenbendazol
P02CB – Piperazyna i pochodne	piperazyna dietylokarbamazyna
P02CC – Pochodne tetrahydropirymidyny	pyrantel oksantel
P02CE – Pochodne imidazotiazolu	lewamizol
P02CF – Awermektyny	iwermektyna
P02CX – Inne	pirwinium befenium moksydektyna

P02D – Leki przeciw tasiemcom

P02DA – Pochodne kwasu salicylowego	niklozamid
P02DX – Inne	dezaspidyna dichlorofen

Leki przeciwrobacze

R03: Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych

R03A – Leki adrenergiczne
podawane drogą wziewną

R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych	epinefryna
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego	izoprenalina orcyprenalina
R03AC – Selektywne agonisty receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol terbutalina fenoterol rymiterol heksoprenalina izoetaryna pirbuterol tretochinol karbuterol tulobuterol salmeterol formoterol klenbuterol reproterol prokaterol bitolterol indakaterol olodaterol
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych	adrenalina izoprenalina salbutamol reproterol salmeterol formoterol wilanterol indakaterol kwas kromoglikanowy flutykazon budezonid beklometazon mometazon furoinian flutykazonu
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami	fenoterol salbutamol wilanterol indakaterol olodaterol bromek ipratropiowy bromek umeklidyniowy bromek glikopironiowy bromek aklidyny bromek tiotropiowy beklometazon furoinian flutykazonu mometazon

R03B – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
podawane drogą wziewną

R03BA – Glikokortykoidy	beklometazon budezonid flunizolid betametazon flutikazon triamcynolon mometazon cyklezonid furoinian flutykazonu
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne	bromek ipratropiowy bromek oksytropiowy preparaty bielunia dziędzierzawy bromek tiotropiowy bromek aklidyny bromek glikopironiowy bromek umeklidyniowy rewefenacyna
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów)	kwas kromoglikanowy nedokromil
R03BX – Inne	fenspiryd

R03C – Leki adrenergiczne
do stosowania wewnętrznego

R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych	efedryna
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego	izoprenalina metoksyfenamina orcyprenalina
R03CC – Selektywne agonisty receptora β₂-adrenergicznego	salbutamol terbutalina fenoterol heksoprenalina izoetaryna pirbuterol prokaterol tretochinol karbuterol tulobuterol bambuterol klenbuterol reproterol formoterol ambroksol

R03D – Inne leki stosowane w chorobach
obturacyjnych dróg oddechowych
do stosowania wewnętrznego

R03DA – Pochodne puryny	diprofilina teofilinian choliny proksyfilina teofilina aminofilina etamifilina teobromina bamifilina acefilina w połączeniu z piperazyną bufilina doksofilina mepyfilina
R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi	diprofilina teofilinian choliny proksyfilina teofilina aminofilina etamifilina
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego	zafirlukast pranlukast montelukast ibudilast
R03DX – Inne	amleksanoks eprozynol fenspiryd omalizumab seratrodast roflumilast reslizumab mepolizumab benralizumab tezepelumab

Stymulanty

Adamantany (pochodne adamantanu)	adafenoksat adapromina amantadyna bromantyna chlodantyna gludantyna memantyna rymantadyna
Antagonisty adenozyny	aminofilina 8-chloroteofilina 8-cyklopentyloteofilina 8-fenyloteofilina kofeina CGS-15943 dimetazan paraksantyna SCH-58261 teobromina teofilina
Alkiloaminy	cycklopentamina cypenamina cyprodenat heptaminol izometepten metyloheksanoamina oktodryna propyloheksedyna tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404,187 LY-503,430 nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 sunifiram unifiram
Arylocykloheksyloaminy	benocyklidyna dietycyklidyna esketamina etycyklidyna gacycyklidyna ketamina fencyklamina fencyklidyna rolicyklidyna tenocyklidyna tiletamina
Benzoazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Cholinergiki	A-84,543 A-366,833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 altyniklina anabazyna arekolina bradaniklina cytyzyna dianyklina epibatydyna epiboksydyna GTS-21 isproniklina kotynina nikotyna PHA-543,613 PNU-120,596 PNU-282,987 pozaniklina rywaniklina sazetydyna A SIB-1553A SSR-180,711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 tebaniklina UB-165 wareniklina WAY-317,538
Konwulsanty	anatoksyna-a bikukilina DMCM flurotyl gabazyna pentetrazol pikrotoksyna strychnina tujon
Eugeroiki	adrafinil armodafinil CRL-40,940 CRL-40,941 fluorenol JZ-IV-10 modafinil
Oksazoliny	aminoreks klominoreks cyklazodon fenozolon fluminoreks 4-metyloaminoreks pemolina tozalinon
Fenyloetyloaminy	4-metylofenyloizobutyloamina 1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on 1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan 2-fluoroamfetamina 2-fluorometamfetamina 2-hydroksyfenetyloamina 2-fenylo-3-aminobutan 2-fenylo-3-metyloaminobutan 2,3-metylenodioksyamfetamina 3-fluoroamfetamina 3-fluorometamfetamina 3-fluorometkatynon 3-metoksyamfetamina 3-metyloamfetamina 3,4-dimetylometkatynon 4-bromometkatynon 4-chlorometkatynon 4-bromoamfetamina 4-chloroamfetamina 4-chlorometamfetamina 4-etyloamfetamina 4-fluoroamfetamina 4-fluorometamfetamina 4-metyloamfetamina 4-metylobufedron 4-metylokatynon 4-metylometamfetamina 4-metylopentedron 4-metylotioamfetamina 6-fluoronorepinefryna AL-1095 alfetamina α-etylofenetyloamina amfekloral amfepentoreks amfepramon amidefryna 2-amino-1,2-dihydronaftalen 2-aminoindan 5-(2-aminopropylo)indol 2-aminotetralina akrydoreks amfetamina (dekstroamfetamina, lewoamfetamina) amfetaminil arbutamina β-metylofenetyloamina β-fenylometamfetamina benfluoreks benzedron benzfetamina 1,3-benzodioksolilobutanoamina 3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina 3-benzhydrylomorfolina benzofuranylopropyloaminopentan bufedron bupropion butylon kamfetamina katyna katynon chlorofentermina cylobamina cynamedryna klenbuterol klobenzoreks kloforeks klortermina cypenamina D-deprenyl denopamina 2,5-dimetoksyamfetamina dimetyloamfetamina dimetylokatynon dobutamina lewodopa dopamina dopeksamina droksydopa 1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina efedryna adrenalina epinina etafedryna etylokatynon etylonoradrenalina etylon N-etyloamfetamina etylefryna famprofazon fenatyna fenetylina fenfluramina fenkamfanina fenkamina fenprometamina fenproporeks fentermina fenyloalanina fenyloefryna fenylopropanoloamina fenylopropyloaminopentan feprosydnina flefedron fludoreks foledryna formetoreks ftalimidopropiofenon furfenoreks gepefryna heksapradol heksedron 4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina hordenina 4-hydroksyamfetamina ibopamina indanylometyloaminopropan indanyloaminopropan 5-jodo-2-aminoindan 4-jodoamfetamina jofetamina izoetaryna izoetylokatynon izoprenalina klefedron lefetamina lizdeksamfetamina lofofina mefenoreks mefedron mefenteramina metanefryna metaraminol metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina) metoksamina 4-metoksyamfetamina 4-metoksyetyloamfetamina metoksyfenamina 4-metoksymetamfetamina 3-metoksy-4-metyloamfetamina 3,4-metylenodioksybutyloamfetamina 3,4-metylenodioksyetyloamfetamina 3,4-metylenodioksymetamfetamina 3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina 3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina 3,4-metylenodioksypropyloamfetamina 3,4-metylenodioksyfenetyloamina N-metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina metylokatynon 3,4-metylonodioksyamfetamina metedron metoksyfenamina 3,4-metylenodioksykatynon metylon meksedron 3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina 3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina 3-metoksymetamfetamina mezokarb morforeks N,α-dietylofenyloetyloamina N-benzylo-1-fenetyloamina N-etylobufedron N-etyloheksedron N,N-dimetylofenetyloamina naftyloamfetamina nizoksetyna noradrenalina norfenefryna norfenfluramina normetanofryna L-norpseudoefedryna oktopamina orcyprenalina ortetamina oksyfentoreks oksylofryna norfoledryna pentoreks pentedron pentylon prenylamina propylamfetamina pseudoefedryna ropynirol salbutamol selegilina sybutramina synefryna teodrenalina tifloreks tranylocypromina tyramina tyrozyna ksylopropamina zylofuramina
Fenylomorfoliny	fenbutrazat fendimetrazyna fenmetramid fenmetrazyna 2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina 3-fluorofenmetrazyna G-130 manifaksyna morazon morforeks oksaflozan PD-128,907 pseudofenmetrazyna radafaksyna
Piperazyny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP wanokseryna
Piperydyny	1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna 1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan 2-benzylopiperydyna 2-metylo-3-fenylopiperydyna 3-chlorometylofenidat 3,4-dichlorometylofenidat 4-benzylopiperydyna 4-fluorometylofenidat 4-metylometylofenidat dezoksypipradrol difemetoreks difenylopiralina HDEP-28 etylofenidat HDMP-28 izopropylofenidat metylofenidat N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna nokaina facetoperan pipradrol propylofenidat SCH-5472
Pirolidyny	5-DBFPV 2-difenylometylopirolidyna difenyloprolinol DMPVP FPOP FPVP indapirofenidon MDPBP MDPPP MDPV MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP nafiron PEP α-PBP α-PHP piciloreks pirowaleron α-PPP prolintan α-PVP α-PVT
Racetamy	fenylopiracetam hydrazyd fenylopiracetamu oksyracetam
Tropany	3-CPMT 3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan 4-fluorotropakokaina 4′-fluorokokaina AHN-1055 altropan brazofenzyna WIN 35428 RTI-55 kokatylen kokaina dichloropan difluoropina FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT joflupan (¹²³I) norkokaina 2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan 2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-105 RTI-112 RTI-113 RTI-117 RTI-120 RTI-121 RTI-126 RTI-150 RTI-154 RTI-171 RTI-177 RTI-183 RTI-193 RTI-194 RTI-199 RTI-202 RTI-204 RTI-229 RTI-241 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 salicylometyloekgonina tezofenzyna troparyl tropoksan WF-23 WF-33 WF-60
Tryptaminy	αET pochodne αET: 4-Me-αET 7-Me-αET 5-MeO-αET αMT pochodne αMT: 5-Chloro-αMT 5-Fluoro-αMT 6-Fluoro-αMT 4-HO-αMT 4-Me-αMT 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT
Inne	2-MDP 2-fenylocykloheksyloamina 3,3-difenylocyklobutanoamina kwas amfonelowy amineptyna amifenazol atypamezol atomoksetyna bemegryd benzydamina BTQ BTS 74,398 centanafadyna cyklazindol klofencyklan kropropamid krotetamid D-161 diklofenzyna dimetokaina efaroksan etamiwan fenisoreks fenpentadiol gamfeksyna gilutensyna GSK1360707F GYKI-52895 heksacyklonat idazoksan indanoreks indatralina JNJ-7925476 lazabemid leptaklina lomewakton LR-5182 mazindol centrofenoksyna medifoksamina mefeksamid metamnetamina metastyrydon metiopropamina naftyloaminopropan nefopam niketamid nomifensyna O-2172 oksaprotylina PNU-99,194 PRC200-SS rasagilina rauwolscyna chlorek rubidu setazindol tametralina tandamina tiopropamina tiotinon trazium UH-232 johimbina